Bis(4-chloro-2-methylphenyl)diazene | 22237-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Bis(4-chloro-2-methylphenyl)diazene
• CAS: 22237-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 279.169
• InChiKey: OZDRHNMGLLLVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 Bis(4-chloro-2-methylphenyl)diazene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(5-chloro-2-(4-chloro-2-methylphenyl)-7-methyl-2H-indazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2H)-Indazoles and Dihydrocinnolinones through Annulation of Azobenzenes with Vinylene Carbonate under Rh(III) Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01866

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Diazo Compounds
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800326

  日期：2018.8.6

  A Rh(III)‐catalyzed C−H activation of azobenzenes in the coupling with diazo compounds has been realized, providing a straightforward strategy to access functionalized cinnolinium triflates in high yields. This protocol features silver free mild reaction conditions and compatibility with diverse functional groups. The coupling proceeds via initial Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation, followed by zinc

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。
• One-pot Synthesis of Oxindoles through C−H Alkylation and Intramolecular Cyclization of Azobenzenes with Internal Olefins
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Saegun Kim、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700147

  日期：2017.7.17

  as maleimides, maleates and fumarates, followed by reductive intramolecular cyclization is described. A cationic rhodium catalyst in the presence of acetic acid additive in dichloroethane solvent was found to be the optimal catalytic system for the construction of ortho‐alkylated azobenzenes, which smoothly underwent the intramolecular cyclization leading to the formation of C3‐functionalized oxindoles

  描述了铑（III）催化的偶氮苯和内烯烃（例如马来酰亚胺，马来酸酯和富马酸酯）的位点CH烷基化反应，然后进行还原性分子内环化。发现在乙酸添加剂存在下于二氯乙烷溶剂中的阳离子铑催化剂是构建邻烷基化偶氮苯的最佳催化体系，该体系顺利进行了分子内环化反应，导致在存在下，形成C3官能化的吲哚。锌粉和乙酸。形成的羟吲哚支架可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。