S-tert-butyl thiol-2-chloro-propionate | 56377-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl thiol-2-chloro-propionate
• 英文别名: S-tert.-Butyl-1-Chloropropionsaeurethiolester；S-tert-Butyl-2-chlor-thiolpropionat；S-tert-butyl 2-chloropropanethioate
• CAS: 56377-47-0
• 化学式: C₇H₁₃ClOS
• 分子量: 180.699
• InChiKey: JNBLWIWVZFKKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl thiol-2-chloro-propionate 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAGLI D. J.; YU P-S.; WEMPLE J., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 22, 3173-3178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 叔丁基硫醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 S-tert-butyl thiol-2-chloro-propionate
  参考文献：
  名称：

  Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a003

文献信息

• Nickel/photoredox-catalyzed enantioselective arylation of α-chloro thioesters
  作者：Fei Xing、Tingzhi Lin、Yu Ye、Yan-En Wang、Xianzhong Cao、Xueying Gao、Dongzhao Zhang、Lingfeng Kong、Xiyou Zhu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1039/d3cc04067d

  日期：——

  nickel/photoredox-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of racemic α-chloro thioesters with aryl iodides has been developed. This strategy avoids the need for organometallic reagents or stoichiometric metal reductants. This reaction could tolerate a wide range of substrate scope with excellent reactivity and high enantioselectivities (up to 91% ee) to access a variety of chiral α-aryl thioesters

  开发了第一个双镍/光氧化还原催化的外消旋 α-氯硫酯与芳基碘化物的对映选择性还原交叉偶联。该策略避免了对有机金属试剂或化学计量金属还原剂的需要。该反应可以耐受广泛的底物范围，具有优异的反应活性和高对映选择性（高达91% ee），可以得到多种手性α-芳基硫酯。证明了相应的α-芳基硫酯的合成效用。此外，我们探索了这种对映选择性自由基交叉偶联过程的机制。
• Liu, Hsing-Jang; Sabesan, Subramaniam Iyer, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2645 - 2648
  作者：Liu, Hsing-Jang、Sabesan, Subramaniam Iyer

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of thiol esters with lithium diisopropylamide. Condensation reactions of thiol ester enolates.
  作者：James Wemple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91418-7

  日期：1975.1
• LIU H.-J.; SABESAN S. I., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2645-2648
  作者：LIU H.-J.、 SABESAN S. I.

  DOI：——

  日期：——
• WEMPLE J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 38, 3255-3258
  作者：WEMPLE J.

  DOI：——

  日期：——