dibenzyl (α-α-difluoromethyl)phosphonate | 176724-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (α-α-difluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonate；Difluoromethylphosphonic acid dibenzyl ester；[difluoromethyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 176724-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 312.253
• InChiKey: BUSPDRYWYSSQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (α-α-difluoromethyl)phosphonate 在 劳森试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dibenzyl α-lithio-α,α-difluoromethylenephosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  易于和普遍获得α，α-二氟亚甲基膦硫酸。新型化合物

  摘要：

  据报道由相应的膦酸酯9和Lawesson试剂的反应制备α，α-二氟甲基硫代磷酸二苄酯10。的治疗10与锂二异丙丙酰胺和各种亲电子的官能表明它的可能性。加合物的还原性脱苄基作用得到α，α-二氟亚甲基硫代膦酸酯的钠盐22，其在酸性处理后传递相应的酸4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00238-9
• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 亚磷酸二苄酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到dibenzyl (α-α-difluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基糖基膦酸酯的立体选择性合成†

  摘要：

  我们描述了将锂化二氟甲烷膦酸酯共轭加成到不同范围的硝化糖中，作为氟化氨基糖基膦酸酯的高立体选择性合成的便捷方法。我们的方法提供了产生具有生物学重要性的氨基糖基磷酸酯的水解稳定模拟物的机会。

  DOI：

  10.1039/c4ob02317j

文献信息

• Efficient interconversion of α,α-difluoromethylenephosphonates and α,α-difluoromethylenephosphonothioates
  作者：Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00912-4

  日期：1996.7

  Treatment of dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonates 1 with Lawesson's reagent cleanly produces the corresponding dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates 2. The reaction can be extended to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphinates and to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphine oxides. The reversed transformation (i.e. converting dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates into dialkyl 1

  用Lawesson试剂处理二烷基1,1-二氟亚甲基膦酸酯1可以干净地产生相应的二烷基1,1-二氟亚甲基膦硫酸酯2。该反应可以扩展为1，1-二氟亚甲基次膦酸二烷基酯和1，1-二氟亚甲基次膦氧化物二烷基。反转变换（即转换的二烷基1,1- difluoromethylenephosphonothioates成二烷基1,1- difluoromethylenephosphonates）是最方便地通过使用双环氧乙烷达到7或全氟-顺式-2- Ñ丁基-3- Ñ -propyloxaziridine 8，并产生所希望的高产率的膦酸酯。讨论了这些转换的综合兴趣。
• Facile installation of the phosphonate and (α,α-difluoromethyl)phosphonate functionalities equipped with benzyl protection
  作者：David B. Berkowitz、Debnath Bhuniya、Gorka Peris

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00077-5

  日期：1999.3

  Under appropriate conditions, dibenzyl (lithiomethyl)phosphonate and dibenzyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate displace primary triflates to provide convenient access to the corresponding phosphonates, carrying benzyl ester protecting groups. This approach is of particular advantage for phosphonate ester deprotection, which may be achieved by simple hydrogenolysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Easy and general access to α,α-difluoromethylene phosphonothioic acids. A new class of compounds
  作者：Serge R. Piettre、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00238-9

  日期：1996.3

  The preparation of dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonothioate 10 from the reaction between the corresponding phosphonate 9 and Lawesson's reagent is reported. Treatment of 10 with lithium diisopropylamide and a variety of electrophiles demonstrate the possibility of functionalizing it. Reductive debenzylation of the adducts affords the sodium salts of α,α-difluoromethylenephosphonothioates 22 which

  据报道由相应的膦酸酯9和Lawesson试剂的反应制备α，α-二氟甲基硫代磷酸二苄酯10。的治疗10与锂二异丙丙酰胺和各种亲电子的官能表明它的可能性。加合物的还原性脱苄基作用得到α，α-二氟亚甲基硫代膦酸酯的钠盐22，其在酸性处理后传递相应的酸4。
• Stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates
  作者：Sanne Bouwman、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1039/c4ob02317j

  日期：——

  We describe the conjugate addition of lithiated difluoromethanephosphonates to a diverse range of nitroglycals as a convenient method for the highly stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates. Our approach provides opportunities to produce hydrolytically stable mimics of biologically important aminoglycosyl phosphates.

  我们描述了将锂化二氟甲烷膦酸酯共轭加成到不同范围的硝化糖中，作为氟化氨基糖基膦酸酯的高立体选择性合成的便捷方法。我们的方法提供了产生具有生物学重要性的氨基糖基磷酸酯的水解稳定模拟物的机会。