N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide | 175658-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide；N-methyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 175658-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD03348328
• 分子量: 257.356
• InChiKey: PZCXIYOVFNBTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-methyl-N-phenyl(phenylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents

  摘要：

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。

  DOI：

  10.1039/b209078c
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities
  作者：Azusa Kondoh、Masafumi Oishi、Hikaru Tezuka、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.202001419

  日期：2020.5.4

  In the field of chiral Brønsted base catalysis, a new generation of chiral catalysts has been highly anticipated to overcome the intrinsic limitation of pronucleophiles that are applicable to the enantioselective reactions. Herein, we reveal conceptually new chiral Brønsted base catalysts consisting of two different organobase functionalities, one of which functions as an organosuperbase and the other

  在手性布朗斯台德碱催化领域中，已经高度期待新一代手性催化剂能够克服可用于对映选择性反应的亲核试剂的固有局限性。本文中，我们从概念上揭示了由两种不同的有机碱官能度组成的新型手性布朗斯台德碱催化剂，其中一种用作有机超强碱，另一种用作底物识别位点。它们的显着活性来自于单个催化剂分子中两个有机碱的独特协同作用，这在酸性较低的亲核试剂α-苯硫基乙酸的前所未有的对映选择性直接曼尼希型反应中得到了证明。
• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen proceeding via heterocyclic ring opening
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Michal Sypniewski、Tomasz Glinka

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01104-8

  日期：1996.2

  Carbanions of five-membered S-heterocycles react with nitroarenes via the ring-opening VNS reaction or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. The reaction course is affected by rigidity of the ring.

  五元S杂环的碳负离子会通过开环VNS反应或氢的氧化亲核取代反应与硝基芳烃反应。反应过程受环的刚度影响。
• Electroorganic Synthesis Using a Fluoride Ion Mediator under Ultrasonic Irradiation:¹ Synthesis of Oxindole and 3-Oxotetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yi Shen、Mahito Atobe、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/ol049152f

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Anodic intramolecular cyclization of alpha-(phenylthio)acetamides using a fluoride ion mediator was realized. Under ultrasonic irradiation, cyclization was accelerated markedly to give desired cyclized products in moderate to good yields. The local heating effect of ultrasonic irradiation seems to be more advantageous than usual heating.

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。