(Z)-3-(3'-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile | 42240-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(3'-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile；3c-(3-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile；3c-(3-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylonitril；trans-α-3-Methoxyphenyl-β-phenylacrylnitril；3'-Methoxy-α-cyanostilben (Z)；Benzene, 1-methoxy-3-(2-cyano-2-phenylethenyl)；(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 42240-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: POIHUFFJMQIRBQ-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  375.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3'-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苯基茚满的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001640
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 苯乙腈 在 C₃₂H₂₅Cl₂N₆O₂Rh₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-(3'-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  大气控制的化学选择性：铑催化的醇烷基化和烷基化

  摘要：

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。

  DOI：

  10.1002/chem.201704037

文献信息

• Synthesis and characterization of phenanthrene derivatives for optoelectronic applications
  作者：Sondes Raouafi、Faouzi Aloui、Amal Raouafi、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2017.03.004

  日期：2017.7

  Abstract New phenanthrene derivatives, bearing cyano group at selected positions, have been prepared in good yields through Knoevenagel condensation and classical oxidative photocyclization. The optical properties of the cyanophenanthrenes have been investigated by UV–vis absorption. A cyclic voltammetry analysis showed a relatively high electronic affinity, indicating that they may be good candidates

  摘要 通过 Knoevenagel 缩合和经典的氧化光环化反应以良好的收率制备了在选定位置带有氰基的新型菲衍生物。已经通过紫外-可见吸收研究了氰基菲的光学性质。循环伏安分析显示出相对较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。
• Macrocyclic Sulfur Ligand Stabilized <i>Trans</i>‐Palladium Dichloride Complex: Syntheses, Structure, Chlorine Rotation, and Application in <i>α</i>‐Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Sunil Kumar、Ashutosh Sharma、Suman Mahala、K. Gaatha、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300935

  日期：2024.2.16

  This report describes the synthesis and characterization of a new seventeen membered macrocyclic sulfur ligand coordinated trans-palladium dichloride complex. The potential energy surface (PES) studies suggested a barrier of ~23.81 Kcal/mol for chlorine rotation. The complex showed excellent catalytic activity and selectivity for α-olefination of nitriles by primary alcohols. Only 2.5 mol% catalyst

  该报告描述了新型十七元大环硫配体配位的反式二氯化钯络合物的合成和表征。势能表面 (PES) 研究表明氯旋转的势垒约为 23.81 Kcal/mol。该配合物对伯醇对腈的α-烯化反应表现出优异的催化活性和选择性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。
• Oxygen-Dependent Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Olefins and Vinyl Nitriles
  作者：Amit Kumar Guin、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00455

  日期：2024.4.5

  An oxygen-dependent ligand-controlled chemoselective synthesis of vinyl nitriles and E-olefins by coupling a variety of alcohols and benzyl cyanides, catalyzed by a well-characterized, air-stable, easy-to-prepare Fe(II) catalyst (1a) bearing a redox-active arylazo pincer (L1a) is reported. The azo-moiety of the ligand backbone acts as an electron and hydrogen reservoir, enabling catalyst 1a to efficiently

  在特征良好、空气稳定、易于制备的 Fe(II) 催化剂的催化下，通过偶联多种醇和苯乙腈，进行乙烯基腈和E-烯烃的氧依赖性配体控制化学选择性合成 ( 1a )据报道，其具有氧化还原活性芳基偶氮钳（ L 1a ）。配体主链的偶氮部分充当电子和氢储存库，使催化剂1a能够分别在氧气和氩气气氛下选择性地以中等至良好的产率有效地生产广谱乙烯基腈和E-烯烃。
• Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00162

  日期：2021.3.19
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。