2-(4-fluorophenyl)ethanethioamide | 351-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)-thioacetic acid amide；(4-Fluor-phenyl)-thioessigsaeure-amid
• CAS: 351-82-6
• 化学式: C₈H₈FNS
• mdl: MFCD09814508
• 分子量: 169.223
• InChiKey: NXWUFNHIHOKJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)ethanethioamide 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 [3-(4-fluoro-phenyl)-3-thiazol-2-yl-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Saijo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1447,1450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(4-fluorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的式（I）的喹啉-4-甲酰胺衍生物，以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和配方，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的药物组合物，以及用于制备该化合物的中间化合物。

  公开号：

  WO2016202935A1

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Thiazole-5-Carboxamide Derivatives
  作者：Pravin C. Mhaske、Kamlesh S. Vadgaonkar、Rahul P. Jadhav、Vivek D. Bobade

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.882

  日期：2011.10.20

  by fluorine as in N(4-(2-(3,4-dichlorobenzylthiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide (5i), it showed antibacterial activity. N-(4-(2-(4-fluorobenzylthiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-chlorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide (5m) showed antifungal activity, but when one chlorine atom is added at 2-position as in N-(4-(2-(4-fluorobenzyl)thiazol-4-yl)phenyl)-2-(2,4-dichloroben

  噻唑衍生物因其易于获得，化学活性多样而得到了广泛的研究。噻唑的化学作用继续引起合成有机化学家的注意，因为它们具有多种多样的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗癌，抗真菌和消炎活性，具有1-5的活性。6-9还报道了4-（4-氨基苯基）-噻唑具有抗结核活性。10个5-唑羧酰胺衍生物显示出抗缺氧活性。11芳基咪唑基羧酰胺衍生物被证明是大麻素CB1受体拮抗剂。12,13基于这些观察结果，合成了取代的噻唑羧酰胺并进行了微生物筛选。在此处，我们报告了在DMF中使用EDC-HOBt偶联合成N-（4-（2-（苄基噻唑-4-基）苯基）-2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酰胺衍生物的简单有效的方法抗菌活性。通过使2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酸3a-c与2-甲基/取代的苄基-4-（4-氨基苯基）噻唑2a-f在EDC-存在下反应来合成目标化合物5a-n。 DMF中的HOBt收率很高（方案1）。表1列出了羧酰胺衍生物5a-
• Synthesis and antimycobacterial screening of new thiazolyl-oxazole derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Amit V. Sasane、Abhijit P. Chavan、Saddam Husen Shekh、Keshav K. Deshmukh、Sujit Bhansali、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.065

  日期：2017.5

  In the present study a series of 4-methyl-2-aryl-5-(2-aryl/benzyl thiazol-4-yl) oxazole (4a-v) have been synthesized and evaluated for their preliminary antitubercular, antimicrobial and cytotoxicity activity. Among all the synthesized compounds, 4v reported comparable activity against dormant M. tuberculosis H37Ra and M. bovis BCG strains with respect to standard drug rifampicin. The active compounds

  在本研究中，已经合成了一系列的4-甲基-2-芳基-5-（2-芳基/苄基噻唑-4-基）恶唑（4a-v），并对其初步的抗结核，抗微生物和细胞毒性活性进行了评估。在所有合成的化合物中，相对于标准药物利福平，4v报告了对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株相当的活性。使用MTT分析法进一步测试了来自抗结核研究的活性化合物的抗HeLa，A549和PANC-1细胞系的抗增殖活性，并且在评估的最大浓度下未显示出明显的细胞毒性活性。此外，发现合成的化合物具有潜在的抗菌活性，MIC范围为2.1-26.8μg/ mL。高效力，
• Synthesis and biological screening of 2′-aryl/benzyl-2-aryl-4-methyl-4′,5-bithiazolyls as possible anti-tubercular and antimicrobial agents
  作者：Yogita K. Abhale、Amit V. Sasane、Abhijit P. Chavan、Keshav K. Deshmukh、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Sadikali F. Sayyad、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.016

  日期：2015.4

  A series of 2'-aryl/benzyl-2-aryl-4-methyl-4',5-bithiazolyl derivatives, 25-64 were synthesized and evaluated for inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis MC2 155 strain and antimicrobial activities against four pathogenic bacteria Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli. and Proteus vulgaris. Among them, compounds 40, 49, 50, and 54 exhibited moderate to good inhibition on the growth of the bacteria Mycobacterium smegmatis at the concentration of 30 mu M. Compounds 26, 40, 44, 54 and 56 exhibited moderate to good antibacterial activity. Compound 5-(2'-(4-fluorobenzyl)thiazol-4'-yl)-2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-thiazole (54) exhibited both antitubercular as well as antimicrobial activity against all tested strains. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and optimization of tricyclic gamma-secretase modulators
  作者：Jianliang Shi、Dmitry Zuev、Li Xu、Kimberley A. Lentz、James E. Grace、Jeremy H. Toyn、Richard E. Olson、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.020

  日期：2016.3

  Beginning with a diaminotriazine screening hit, several series of novel, tricyclic gamma-secretase modulators (GSMs) were designed. The SAR of several related series of GSMs is presented, and the in vivo profile of a lead molecule from the series is described. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• OXADIAZOLE, THIADIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND COMBINATORIAL LIBRARIES THEREOF
  申请人：TREGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1126833A2

  公开（公告）日：2001-08-29