3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile | 33866-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile；p-Chlorbenzoylphenylacetonitril；Acetonitrile, (p-chlorobenzoyl)phenyl-
• CAS: 33866-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11544617
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LJVOVFPPIZAQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.17h， 以57%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  SAR合成氨基吡唑衍生物及其细胞毒性

  摘要：

  在这项体外研究中，设计，合成了一系列氨基吡唑衍生物，并针对五种人类癌细胞系（PC3，A549，HL60，HCT116和SW620）评估了它们的抗增殖作用和对p53-MDM2的抑制作用捆绑。生物学评估的结果表明，与先前设计的吡唑衍生物相比，该系列化合物对p53-MDM2的结合具有更好的抑制作用，并具有抗增殖活性。化合物6e表现出最佳的MDM2抑制能力（FP-IC 50 = 9.83μM）。化合物8e在所有测试的所有五个细胞系中均显示了全面的功效（FP-IC50 = 15.34μM）和抗增殖活性（IC 50 = 12.20-32.19μM）。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160930162522
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  SAR合成氨基吡唑衍生物及其细胞毒性

  摘要：

  在这项体外研究中，设计，合成了一系列氨基吡唑衍生物，并针对五种人类癌细胞系（PC3，A549，HL60，HCT116和SW620）评估了它们的抗增殖作用和对p53-MDM2的抑制作用捆绑。生物学评估的结果表明，与先前设计的吡唑衍生物相比，该系列化合物对p53-MDM2的结合具有更好的抑制作用，并具有抗增殖活性。化合物6e表现出最佳的MDM2抑制能力（FP-IC 50 = 9.83μM）。化合物8e在所有测试的所有五个细胞系中均显示了全面的功效（FP-IC50 = 15.34μM）和抗增殖活性（IC 50 = 12.20-32.19μM）。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160930162522

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry. Part IX. Reaction of 2-(carbonyl)-2H-azirines with hydrazine. A novel and unequivocal synthesis of 1,2,4-triazin-6-ones
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Toshinori Saito

  DOI：10.1039/j39710002648

  日期：——

  The reaction of 2H-azirines containing a carbamoyl or alkoxycarbonyl group at C-2 with hydrazine and phenyl-hydrazine has been studied. 2-Aryl-2H-azirine-2-carboxamides produce tetrahydro-1,2,4-triazin-6-ones in moderate yield and aziridines, which are 1 : 1 adducts of the reactants, in small yield. Alkyl 2H-azirine-2-carboxylates and 2H-azirine-2-carboxamides which have no additional substituent at

  已经研究了在C-2处含有氨基甲酰基或烷氧羰基的2个H-叠氮基与肼和苯基肼的反应。2-芳基-2 H-叠氮基-2-羧酰胺以中等产率产生四氢-1,2,4-三嗪-6-酮和氮丙啶，它们是反应物的1：1加合物，产率低。在C-2处没有另外的取代基的2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯和2 H-叠氮基-2-羧酰胺提供了高度着色的2-吡唑啉-5-酮衍生物。
• Inhibitors of cellular metabolic processes
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10329298B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present disclosure provides MAT2A inhibitor compounds that are useful as therapeutic agents for treating malignancies, and wherein the compounds conform to general formula (IA): wherein RA, RB, RC, RD, and RE are defined herein.

  本公开提供了可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤的 MAT2A 抑制剂化合物，其中的化合物符合通式 (IA)： 其中 RA、RB、RC、RD 和 RE 在本文中定义。
• INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3507290A1

  公开（公告）日：2019-07-10
• [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018045071A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure provides MAT2A inhibitor compounds that are useful as therapeutic agents for treating malignancies, and wherein the compounds conform to general formula (IA), wherein RA, RB, RC, RD, and RE are defined herein.
• Synthesis and Cytotoxicity of Amino-Pyrazole Derivatives with Preliminary SAR
  作者：Chunqi Hu、Jianfeng Shen、Wenting Du

  DOI：10.2174/1570180813666160930162522

  日期：2016.12.21

  compounds has improved inhibition of p53-MDM2 binding and anti-proliferative activities compared to previously designed pyrazole derivatives. Compound 6e exhibited the best potency for MDM2 inhibition (FP-IC50 = 9.83 μM). Compound 8e demonstrated a comprehensive potency (FP-IC50 = 15.34 μM) and anti-proliferative activity in all five of the cell lines tested (IC50 = 12.20-32.19 μM).

  在这项体外研究中，设计，合成了一系列氨基吡唑衍生物，并针对五种人类癌细胞系（PC3，A549，HL60，HCT116和SW620）评估了它们的抗增殖作用和对p53-MDM2的抑制作用捆绑。生物学评估的结果表明，与先前设计的吡唑衍生物相比，该系列化合物对p53-MDM2的结合具有更好的抑制作用，并具有抗增殖活性。化合物6e表现出最佳的MDM2抑制能力（FP-IC 50 = 9.83μM）。化合物8e在所有测试的所有五个细胞系中均显示了全面的功效（FP-IC50 = 15.34μM）和抗增殖活性（IC 50 = 12.20-32.19μM）。