tert-butyl (2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate | 440666-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 440666-05-7
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 419.275
• InChiKey: QGPZIXCWJXZRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-氨基乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环丁烷的杂环杂环可增强荧光团的性能。

  摘要：

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01414
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl (2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于分子印迹微结构原位聚合的多功能光纤荧光传感器

  摘要：

  观察分子：基于分子印迹聚合物（MIP）微尖端的一种利用激光诱导光聚合的方法被开发出来，可以在几秒钟内产生高度选择性的光纤传感器。使用金纳米颗粒增强了荧光检测信号。当将荧光信号单体掺入MIP时，传感器还可以检测非荧光分析物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301045

文献信息

• Cellular Uptake and Photo-Cytotoxicity of a Gadolinium(III)-DOTA-Naphthalimide Complex “Clicked” to a Lipidated Tat Peptide
  作者：William O’Malley、Riccardo Rubbiani、Margaret Aulsebrook、Michael Grace、Leone Spiccia、Kellie Tuck、Gilles Gasser、Bim Graham

  DOI：10.3390/molecules21020194

  日期：——

  A new bifunctional macrocyclic chelator featuring a conjugatable alkynyl-naphthalimide fluorophore pendant group has been prepared and its Gd(III) complex coupled to a cell-penetrating lipidated azido-Tat peptide derivative using Cu(I)-catalysed “click” chemistry. The resulting fluorescent conjugate is able to enter CAL-33 tongue squamous carcinoma cells, as revealed by confocal microscopy, producing a very modest anti-proliferative effect (IC50 = 93 µM). Due to the photo-reactivity of the naphthalimide moiety, however, the conjugate’s cytotoxicity is significantly enhanced (IC50 = 16 µM) upon brief low-power UV-A irradiation.

  一种新的双功能宏环螯合剂被制备出来，具有可连接的炔基-萘酰亚胺荧光基团。其与Gd(III)复合物通过Cu(I)催化的“点击”化学反应与一种可穿透细胞的脂质化叠氮化Tat肽衍生物连接。通过共聚焦显微镜观察，所得的荧光结合物能够进入CAL-33舌鳞状癌细胞，并产生非常温和的抗增殖效果（IC50 = 93 µM）。然而，由于萘酰亚胺部分的光反应性，该结合物在短时间低功率UV-A辐照下其细胞毒性显著增强（IC50 = 16 µM）。
• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。
• An artificial protein-probe hybrid as a responsive probe for ratiometric detection and imaging of hydrogen peroxide in cells
  作者：Xing Zhang、Youxin Fu、Guangren Qian、Run Zhang、Zhi Ping Xu

  DOI：10.1039/d0tb00856g

  日期：——

  A novel fluorescent protein-probe hybrid was devised for ratiometric detection and imaging of intracellular H₂O₂ with high sensitivity and selectivity.

  设计了一种新型荧光蛋白探针混合物，用于高灵敏度和选择性地检测和成像细胞内H₂O₂的比例。
• A selective fluorescent and colorimetric probe for cyanide based on dual-site controlled intramolecular charge transfer–photoinduced electron transfer–Fluorescence resonance energy transfer
  作者：Hongwei Wu、Yayun Chen、Caihui Rao、Dongli Fan、Huazheng Wei、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.083

  日期：2016.11

  A novel dual-site controlled intramolecular charge transfer–photoinduced electron transfer–Fluorescence resonance energy transfer (ICT–PET–FRET) probe 6b and its reference ICT–FRET probe 6a were designed and synthesized. The probes show high selective fluorescent and colorimetric sensing for cyanide ions. The NH and CH groups connected by the π-extension framework in probe 6b were simultaneously employed

  设计并合成了新型的双位点控制分子内电荷转移-光诱导电子转移-荧光共振能量转移（ICT-PET-FRET）探针6b及其参考ICT-FRET探针6a。探针显示出对氰化物离子的高选择性荧光和比色传感。通过探针6b中的π-延伸构架连接的NH和CH基团同时用作两个传感位点，并通过PET，ICT和香豆素与萘二甲酰亚胺荧光团之间相应的FRET过程控制萘二甲酰亚胺单元的荧光。
• A two-photon excitable and ratiometric fluorogenic nitric oxide photoreleaser and its biological applications
  作者：Xilei Xie、Jilin Fan、Muwen Liang、Yong Li、Xiaoyun Jiao、Xu Wang、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc06820d

  日期：——

  We report a two-photon excitable nitric oxide photoreleaser with ratiometric fluorescence variation, its spatiotemporally controlled release and biological applications.

  我们报告了一种双光子可激发的一氧化氮光释放剂，具有比例荧光变化，其空间和时间受控释放以及生物应用。