N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]imidazole-1-carbothioamide | 1427167-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]imidazole-1-carbothioamide
• CAS: 1427167-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 424.48
• InChiKey: PRFAWXAIZYLBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]imidazole-1-carbothioamide 、 1,4-dithia-7-azacyclononane 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]-1,4,7-dithiazonane-7-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲作为金属敏感型荧光化学传感器的报告元件

  摘要：

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo4003129
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-[6-(2-methoxyethoxy)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethyl]imidazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲作为金属敏感型荧光化学传感器的报告元件

  摘要：

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo4003129

文献信息

• Thiourea-Based Fluorescent Chemosensors for Aqueous Metal Ion Detection and Cellular Imaging
  作者：Mireille Vonlanthen、Colleen M. Connelly、Alexander Deiters、Anthony Linden、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo500710g

  日期：2014.7.3

  We describe three significant advances in the use of thioureas as reporting elements for metal-responsive fluorescent chemosensors. First, on the basis of the crystal structure of a chemosensor analogue, we provide a deeper understanding of the details of the thiourea coordination environment. Second, we describe a new generation of chemosensors with higher affinities for Zn2+ and Cd2+ than were observed for earlier probes, expanding the scope of this type of probe beyond Hg2+ detection. Third, we show that a thiourea-based chemosensor can be employed for fluorescence microscopy imaging of Hg2+ ion concentrations in living mammalian cells.
• Thioureas as Reporting Elements for Metal-Responsive Fluorescent Chemosensors
  作者：Mireille Vonlanthen、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo4003129

  日期：2013.4.19

  Proof that sulfur is a viable reporting element for the development of fluorescent chemosensors for metal ions is presented. To date, the majority of metal-responsive fluorescent chemosensors have relied on metal–nitrogen coordination to provide a fluorescence response, most commonly by suppressing photoinduced electron transfer (PET) quenching. While chemosensors with direct application to biology

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。