1-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone | 75060-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-phenylacetyl-4-tert-butylphenol；1-(5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 75060-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: PPBICIKRKGCXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 苯乙腈 在 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  腈催化钯催化苯酚CHH进行一锅合成邻酰基苯酚

  摘要：

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.062

文献信息

• US4245099A
  申请人：——

  公开号：US4245099A

  公开（公告）日：1981-01-13
• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。