(9H-fluoren-9-yl)methyl phenylacetate | 1413134-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl phenylacetate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl 2-phenylacetate
• CAS: 1413134-86-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IXVUHMRRWAOQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 苯乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 65.0h， 以86%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的无氯化氢固定反应

  摘要：

  开发了Pinner反应的无氯化氢变体，其中醇与腈反应生成羧酸盐。在2当量的存在下，使用脂肪族醇，脂肪族或苄基腈可获得最佳结果。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（Me 3 SiOTf）。使用这些基材，可实现超过80％的产率。当1当量时，此协议可能会出现严格中性的变化。将3N Et 3 N加入到反应混合物中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200435

文献信息

• A Lewis acid-promoted Pinner reaction
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.3762/bjoc.9.179

  日期：——

  Carbonitriles and alcohols react in a Lewis acid-promoted Pinner reaction to carboxylic esters. Best results are obtained with two equivalents of trimethylsilyl triflate as Lewis acid. Good yields are achieved with primary alcohols and aliphatic or benzylic carbonitriles, but the straightforward synthesis of acrylates and benzoates starting with acrylonitrile and benzonitrile, respectively, is similarly possible. Phenols are not acylated under these reaction conditions. The method has been used for the first total synthesis of the natural product monaspilosin. In the reaction of benzyl alcohols variable amounts of amides are formed in a Ritter-type side reaction.

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。
• A Hydrogen Chloride-Free<i>Pinner</i>Reaction Promoted by<i>Lewis</i>Acids
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/hlca.201200435

  日期：2012.10

  A hydrogen chloride‐free variation of the Pinner reaction was developed, in which alcohols react with carbonitriles to furnish carboxylates. Best results were achieved with aliphatic alcohols, and aliphatic or benzylic nitriles in the presence of 2 equiv. of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf). With these substrates, yields exceeding 80% were achieved. A strictly neutral variation of this protocol is

  开发了Pinner反应的无氯化氢变体，其中醇与腈反应生成羧酸盐。在2当量的存在下，使用脂肪族醇，脂肪族或苄基腈可获得最佳结果。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（Me 3 SiOTf）。使用这些基材，可实现超过80％的产率。当1当量时，此协议可能会出现严格中性的变化。将3N Et 3 N加入到反应混合物中。