2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile | 757235-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(4-methylphenyl)-2-oxo-4-piperidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 757235-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: XRWQAJSVMIKRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到6'-p-Tolyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl-2'-ylamine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代的 N-烷基-2-吡啶酮和 2-氨基吡啶的取代基指示简明合成

  摘要：

  功能化的 N-烷基-2-吡啶酮和 2-氨基吡啶是合成各种具有治疗重要性的杂环化合物的有用前体。在本文中，我们描绘并说明了通过 6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃2的环转化合成6-芳基-N-羟乙基-4-甲基硫基-2-吡啶酮的直接方法- 乙醇胺。令人惊讶的是，与 6-芳基-3-氰基-4-哌啶-1-基-2H-吡喃-2-酮的类似反应以高产率提供了 2-氨基吡啶，而不是相应的 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872232
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波无金属的1,2-三芳基区域发散性合成和超分子相互作用的研究†

  摘要：

  通过环转化反应描述了微波定向，简单有效地合成3'-氨基-5'-（仲氨基）-[1,1'：2'，1''-三芳基] -4'-腈的方法在碱性条件下用苄基氰化物合成6-芳基-2-氧代-4-仲。氨基-2 H-吡喃-3-甲腈。在15°C下于DMSO和KOH为碱的6-芳基-4-仲4-氨基2-氨基-2-氧代2 H-吡喃-3-甲腈与苄基氰反应，得到（2 E，4 E）-5-芳基-6-氧代-6-苯基-3-仲。氨基-六-2,4-二烯腈。6-苯基-4-（哌啶-1-基）-2-氧代-2 H的反应在100°C下于DMF和亚磺酰胺中合成-pyran-3-甲腈和苄基氰化物，提供1,5-二苯基-3-（哌啶-1-基）环戊-2,4-二烯-1,2-二腈。微波辐射的使用改变了区域选择性并改变了反应过程，并分离出1，2-叔芳基。该化合物之一的结构已通过单晶X射线证实，并且该化合物中弱相互作用的性质已使用从头算，分子中的原子（AIM）和Hirshfeld表面分析解决。

  DOI：

  10.1039/c5ra25752b

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines
  作者：Hardesh K. Maurya、Prema G. Vasudev、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c3ra41575a

  日期：——

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines through base (sodium hydroxide in DMSO) catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones with benzamide has been delineated. However, similar reaction of 2H-pyran-2-ones with benzamide using sodium hydroxide in absolute ethanol yielded highly congested delta keto esters with an active methylene centre, instead of 2,6-diarylpyridines.

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。
• White Light Induced E/Z-Photoisomerization of Diphenylamine-Tethered Fluorescent Stilbene Derivatives: Synthesis, Photophysical, and Electrochemical Investigation
  作者：Shachi Mishra、Pallavi Awasthi、Jagriti Singh、Rahul Kumar Gupta、Vikram Singh、Ruchir Kant、Ram Jeet、Debabrata Goswami、Atul Goel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00033

  日期：2018.4.6

  A facile synthesis and detailed photophysical investigation of E/Z-isomerization of fluorescent diphenylamine tethered stilbene derivatives (DPASs) under white light exposure have been carried out to understand the effect on fluorescence, electrochemical properties, and photostability under various activation/deactivation pathways. In solution state, in the dark, the E-isomer of DPASs (6a–d) exhibited

  荧光二苯胺拴二苯乙烯衍生物（DPASs）的E / Z异构化的简易合成和详细的光物理研究在白光照射下进行，以了解在各种活化/失活途径下对荧光，电化学性质和光稳定性的影响。在溶液状态下，在黑暗中，DPASs的E-异构体（6A - d）显示出高荧光量子产率（Φ FL ≈53％至60％的DMSO）。但是，在白光照射下，1 H NMR和HPLC研究表明DPAS 6a的纯E-异构体（〜9.5 mM）开始通过光异构化转变为Z形，直到达到接近平衡为止。在低浓度（约10μM）下，纯E异构体的吸收带在350–450 nm范围内逐渐减小，以采用Z构象6a'直至达到光平稳状态。通过X射线衍射分析明确地确认了E-异构体6a的结构。合成的DPAS化合物6a – d具有正溶剂溶变色性质，两个光子吸收性质和良好的热稳定性。使用DPAS的电化学研究表明可逆氧化导致形成稳定的自由基阳离子。由于有用的光物理，电化学和热性能，这