1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride | 77880-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；1,4-Epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dimethylphthalsaeureanhydrid；1,4-dimethyl-7-oxa-norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride；1,4-Dimethyl-7-oxa-norborn-5-en-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；1,4-Dimethyl-7-oxa-bicyclo<2.2.1>hepten-5-dicarbonsaeure-(2,3)-anhydrid；1,7-Dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 77880-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00598255
• 分子量: 194.187
• InChiKey: GGKZQSNCAIFSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 formamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-Methoxy-4,7-dimethyl-1H-isoindolium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 马来酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  cyclooctatrienyne的稳定衍生物：1,4,7,10-四甲基-5,6- didehydrodibenzo的合成[和晶体结构A，E ]环辛烯和1,4,7,10- tetramethyldibenzo [ A，E ]环辛烯

  摘要：

  合成并充分表征了环辛三烯炔（1）的稳定衍生物，即1,4,7,10-四甲基-5,6-二氢二苯并-[ a，e ]环辛烯（3）。X射线晶体学分析表明，3采用了“蝴蝶”构象的那些之间的中间平面几乎5,6- didehydrodibenzo- [ A，E ]环辛烯（2）和盆形1,4,7,10- tetramethyldibenzo [一，e ]环辛烯（16）。的甲基取代基有效地屏蔽的否则而暴露应变三键3和动力学稳定靠在二聚化和/或空气氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87466-4

文献信息

• ｐＨ依存性蛍光化合物
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2016193897A

  公开（公告）日：2016-11-17

  【課題】特定のｐＨ領域でのみ強い蛍光を発する化合物およびその前駆体化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ’）：（式中、Ｒは、水素原子またはアシル基を示し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基またはカルボキシル基を示す。）で表される化合物。【選択図】図１

  提供在特定pH范围内发出强荧光的化合物及其前体化合物。 化合物由式（I'）表示：（其中，R表示氢原子或酰基，R1和R2分别独立表示氢原子，氨基或羧基。）【选定图】图1
• Triptycene based luminescent metal–organic gels for chemosensing
  作者：Samir Barman、Jai Anand Garg、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c2cc34430k

  日期：——

  We report a novel luminescent Al-based metal–organic gel G1 comprising 1,4,5,8-triptycenetetracarboxylic acid, which exhibits highly sensitive detection towards nitro aromatic compounds particularly picric acid. Furthermore, under identical reaction conditions, using a Co(II) salt instead, a novel 3D framework material, trip-MOF-1, was isolated and its sensitivity towards picric acid was also evaluated.

  我们报道了一种基于铝的新型发光金属-有机凝胶G1，其包含1,4,5,8-三萘四甲酸，对硝基芳香化合物尤其是苦味酸表现出高度敏感的检测能力。此外，在相同的反应条件下，使用Co(II)盐替代，分离出一种新型的三维框架材料trip-MOF-1，并对其对苦味酸的敏感性进行了评估。
• Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Takao Naito、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2010.771

  日期：2010.7.5

  Two 1,4,8,11-tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes were prepared. X-ray analysis revealed that the methyl derivative had a herringbone arrangement with π-overlap, while the propyl derivative had a slipped-parallel structure without π-overlap. The solid-state order reflected UV–vis absorption spectra in the solid state.

  制备了两种1,4,8,11-四烷基-6,13-二苯基并五苯化合物。X射线分析显示，甲基衍生物具有π重叠的人字形排列，而丙基衍生物则具有无π重叠的滑移平行结构。固态的有序性在固态的紫外-可见吸收光谱中得到了体现。
• On the Diels-Alder Approach to Solely Biomass-Derived Polyethylene Terephthalate (PET): Conversion of 2,5-Dimethylfuran and Acrolein into p-Xylene
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201101580

  日期：2011.10.24

  Polyethylene terephthalate (PET) is a polymeric material with high global demand. Conventionally, PET is produced from fossil‐fuel‐based materials. Herein, we explored the feasibility of a sustainable method for PET production by using solely bio‐renewable resources. Specifically, 2,5‐dimethylfuran (derived from lignocellulosic biomass through 5‐(hydroxymethyl)furfural) and acrolein (produced from

  聚对苯二甲酸乙二酯（PET）是具有很高全球需求的聚合材料。常规上，PET是由基于化石燃料的材料生产的。在此，我们探讨了仅使用生物可再生资源来可持续生产PET的方法的可行性。具体而言，将2,5-二甲基呋喃（通过木质素纤维素生物质通过5-（羟甲基）糠醛衍生）和丙烯醛（从甘油生产，这是生物柴油生产的副产品）转化为关键中间体p二甲苯（对苯二甲酸的前体）。该合成过程由顺序的Diels-Alder反应，氧化，脱水和脱羧组成。特别是，关键的第一步Diels-Alder反应已得到详细研究，以提供有用的动力学和热力学数据。尽管发现该反应需要低温才能有效地进行，这在工业规模上限制了经济可行性，但这一想法得以实现，并且在四个步骤中生物来源的对二甲苯的总收率为34％。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE
  申请人：AVANTIUM KNOWLEDGE CENTRE BV

  公开号：WO2016099274A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A benzene compound is prepared in a process, which comprises (i) reacting a furan compound of formula (I): wherein R1 and R2 are the same or different and independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aralkyl, -CHO, -CH2OR3, -CH(OR4 )(OR5), -COOR6, wherein R3, R4 and R5 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl, or wherein R4 and R5 together form an alkylene group, and wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl, with an olefin of the formula (II): R7-CH=CH-R8; wherein R7 and R8 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, sulfonate, -CN, -CHO, and -COOR9, wherein R9 is selected from the group consisting of hydrogen, and an alkyl group, or R7 and R8 together form a –C(O)-O-(O)C- group or a –C(O)-NR10-C(O)- group, wherein R10 represents hydrogen, an aliphatic or an aromatic group, to produce an unsaturated bicyclic ether having an unsaturated carbon-carbon bond; (ii) hydrogenating the unsaturated carbon-carbon bond in the unsaturated bicyclic ether to produce a saturated bicyclic ether; and (iii) dehydrating and aromatizing the saturated bicyclic ether to produce the benzene compound.

  一种苯化合物是在一个过程中制备的，该过程包括：(i)将式(I)的呋喃化合物与式(II)的烯烃反应，其中式(I)中的R1和R2分别独立选择自氢、烷基、芳基、-CHO、-CH2OR3、-CH(OR4)(OR5)、-COOR6，其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷基羰基和芳基羰基，或者R4和R5一起形成一个烷基烃基，而R6选择自氢、烷基和芳基；式(II)中的R7和R8分别独立选择自氢、磺酸酯、-CN、-CHO和-COOR9，其中R9选择自氢和烷基，或者R7和R8一起形成一个-C(O)-O-(O)C-基团或一个-C(O)-NR10-C(O)-基团，其中R10代表氢、脂肪族或芳香族基团，以生成具有不饱和碳-碳键的不饱和双环醚；(ii)氢化不饱和双环醚中的不饱和碳-碳键，以生成饱和双环醚；(iii)脱水和芳构化饱和双环醚，以生成苯化合物。