2-amino-9H-xanthen-9-one | 20061-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-aminoxanthone；2-amino-xanthen-9-one；2-Amino-xanthen-9-on；2-Aminoxanthon；2-aminoxanthen-9-one
• CAS: 20061-68-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD00100368
• 分子量: 211.22
• InChiKey: JIDPRRVEJMGZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9H-xanthen-9-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenoxy)-benzoyl chloride 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-amino-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  163.氧杂蒽酮和噻吨酮。第二部分 噻吨氧基，9-蒽胺和9-噻吨胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000757

文献信息

• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Substituted Ethyl 4-Hydroxy-11-Oxo-11<i>H</i>-Chromeno[2,3-g]Quinoline-3-Carboxylates
  作者：Zhi Wang、Li-juan Zhou、Yu-liang Wang、Ya-biao Weng、Jun He、Kui Nie

  DOI：10.3184/174751911x13090888724310

  日期：2011.6

  ylates were designed and synthesised as anticoccidial drugs, and the structures were characterised by 1H NMR, MS, IR spectra and elementary analysis. The anticocciadial activities of the new compounds were assessed according to the anticoccidial index method. The results demonstrated that four of these compounds exihibited effective anticoccidial activities against Eimeria tenella in chicken's diet

  设计合成了一系列作为抗球虫药的取代乙基4-羟基-11-氧代-11H-色诺[2,3-g]喹啉-3-羧酸酯，并通过1H NMR、MS、IR光谱和基本分析。根据抗球虫指数法评估新化合物的抗球虫活性。结果表明，这些化合物中的四种在鸡日粮中以 27 mg kg-1 的剂量显示出对艾美球虫的有效抗球虫活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Biphenyl Amides That Modulate the US28 Receptor
  作者：Ana Kralj、Elif Kurt、Nuska Tschammer、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.201300369

  日期：2014.1

  To prepare and biologically evaluate 38 new potential US28 allosteric modulators, we employed a straightforward synthetic route involving radical arylation. The study was based on a former lead structure but with the dihydroisoquinolinone moiety replaced by substituted biphenyls. The investigation of structure–activity relationships among the new biphenyl‐derived ligands led to a preliminary pharmacophore

  为了制备和生物学评估38种潜在的US28变构调节剂，我们采用了一种涉及自由基芳基化的简单合成途径。该研究基于以前的铅结构，但二氢异喹啉酮部分被取代的联苯取代。对新的联苯衍生配体之间的构效关系的研究导致了初步的药效团模型，并发现了四个具有完全反向激动剂特性的有前途的候选物。
• Novel fluorescent probes for L-cysteine based on the xanthone skeleton
  作者：Aleksandra Grzelakowska、Jolanta Kolińska、Małgorzata Zakłos-Szyda、Jolanta Sokołowska

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112153

  日期：2020.1

  Two novel derivatives of xanthone (9H-xanthen-9-one, dibenzo-γ-pyrone) containing a maleimide moiety have been synthesized. Their properties were characterized by the combination of NMR, MS, electronic absorption and fluorescence spectroscopy. The reactivity of these compounds toward l-Cys as well other analytes was determined. The results show that the novel derivatives of xanthone demonstrate a high

  合成了含有马来酰亚胺部分的两种新的of吨酮衍生物（9 H-黄嘌呤-9-酮，二苯并-γ-吡喃酮）。通过NMR，MS，电子吸收和荧光光谱相结合来表征它们的性质。确定了这些化合物对1- Cys以及其他分析物的反应性。结果表明，x吨酮的新型衍生物显示出高的“开启”荧光响应和对l-半胱氨酸的选择性，并具有在生理条件下充当l-半胱氨酸探针的潜力。2-马来酰亚胺基蒽酮（4a）和2,7-二马来酰亚胺基蒽酮（4b）与l的反应-Cys导致荧光产物的形成。在存在L-Cys的情况下，探针4a和4b的荧光强度分别大大增强了25倍和60倍。最后，探针4a - 4b用于检测人细胞系HeLa中的硫醇。