(Z)-4-hydroxybenzaldoxime | 60221-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-hydroxybenzaldoxime
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybenzaldehyde oxime；(Z)‑4‑hydroxybenzaldehyde oxime；4-Hydroxybenzaldoxim；4-hydroxybenzaldoxime；p-hydroxybenzaldoxime；Benzaldehyde, 4-hydroxy-, oxime；4-[(Z)-hydroxyiminomethyl]phenol
• CAS: 60221-53-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: LJEARAFLOCEYHX-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (decomp)
• 沸点：
  277.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxybenzaldoxime 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.5h， 以75%的产率得到4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sharghi; Sarvari, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 446 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基-Alpha-氰基-4-羟基肉桂酸 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.9%的产率得到(Z)-4-hydroxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini

  DOI：10.1055/s-2002-31964

  日期：——

  In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.

  在氧化锌存在下，且无需任何额外的有机溶剂，数种酮和醛的贝克曼重排反应均以良好产率进行。
• P₂O₅/SiO₂ as an Efficient Reagent for the Preparation of <b> <i>Z</i> </b>-Aldoximes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Zinat Gordi

  DOI：10.1080/10426500590924148

  日期：2005.7.1

  Abstract A facile and efficient method for the preparation of Z-aldoximes is improved by means of P2O5/SiO2 reagent in solvent-free media. Advantages of this method are the use of inexpensive and selective reagent, with high yields in simple operation, and short reaction time under solvent-free conditions.

  摘要 利用P2O5/SiO2试剂在无溶剂介质中改进了一种简便有效的制备Z-醛肟的方法。该方法的优点是试剂价格低廉，选择性好，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。
• A Facile Steroselective Synthesis of Z-Aldoximes from Benzaldehyde and Hydroxlaminehydrochloride in Dry Media
  作者：SHARWAN K. DEWAN、MEENAKSHI MEENAKSHI

  DOI：10.13005/ojc/280360

  日期：2012.9.18

  The synthesis of Z-arylaldoximes has been carried out under microwave conditions using CdSO4 as catalyst. The yields obtained were in the range 84-88%.

  Z-芳基醛肟的合成是在微波条件下使用CdSO4作为催化剂进行的。获得的产率在84-88％的范围内。
• Process for producing nitriles
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04456562A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  In a process for producing a nitrile compound from a corresponding aldehyde exhibited by the general formula (I) and a hydroxylamine inorganic acid salt R.sup.1 CHO (I) or from an aldoxime exhibited by the general formula (II), R.sup.2 CH.dbd.NOH (II) (in the general formulas shown hereinabove, R.sup.1 represents an aryl group having 6 to 9 carbon atoms and R.sup.2 represents an alkyl or alkenyl group having 1 to 9 carbon atoms or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms), a process, wherein water produced in the reaction is azeotropically distilled out of the reaction system with the aid of a solvent which makes an azeotropic mixture with water. The nitrile compound is useful as an important intermediate for the synthesis of pharmaceuticals or pesticides.

  从具有通式（I）的相应醛R.sup.1CHO（I）和羟胺无机酸盐或具有通式（II）的醛肟R.sup.2CH.dbd.NOH（II）制备腈化合物的过程中（在此上述通式中，R.sup.1表示具有6至9个碳原子的芳基，R.sup.2表示具有1至9个碳原子的烷基或烯基或具有6至9个碳原子的芳基），通过使用与水形成共沸混合物的溶剂，将反应中产生的水通过共沸蒸馏从反应系统中分离出来。该腈化合物可用作合成药物或农药的重要中间体。