5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carbonitrile | 1395087-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1395087-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: SLBQGKYSNHUXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Preparation of 2-Aryl-3-cyanobenzofurans with Bright Blue Photoluminescence

  摘要：

  Copper-catalyzed cascade synthesis of 2-aryl-3-cyanobefizaurans from o-hydroxybenzaldehydes and arylacetonitriles in the presence of copper acetate and sodium methoxide is reported. The synthesized 2-aryl-3-cyanobenzofurans emit bright blue under IN light with a quantum yield up to 88.9%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03704
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(p-tolyloxy)acrylonitrile 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Cu(II)‐Mediated C−C/C−O Bond Formation via C−H/C−C Bond Cleavage: Access to Benzofurans Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901316

  日期：2020.1.7

  A copper‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted benzofurans with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary is described from readily available benzamides and benzoylacetonitriles. In this reaction, the C−C bond is successfully constructed via C−H activation, and C−O bond is subsequently formed at the original position of the amide group in a one‐pot manner. The amide directing group is detached

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。
• 一种2-苯基-3-氰基苯并呋喃类化合物的合成 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105399710B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种2‑苯基‑3‑氰基苯并呋喃类化合物的合成方法，首先按照1:1‑2:0.2:4的摩尔比取水杨醛类化合物、芳基乙腈类化合物、催化剂和碱，将它们置于反应容器中，再在反应容器中加入溶剂至水杨醛类化合物和芳基乙腈类化合物完全溶解；将反应容器置于100‑120℃油浴下搅拌反应18‑24h，冷却至室温后，加入与溶剂等体积的水后，再用二氯甲烷萃取2‑4次；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，即得产物2‑苯基‑3‑氰基苯并呋喃类化合物。本发明采用“一锅法”合成2‑苯基‑3‑氰基苯并呋喃类化合物，减少了中间体分离纯化的工艺，操作方法简单，而且反应条件温和，反应原料简单易得，生产成本低廉，不仅适用于实验室小规模制备，还适用于工业化大规模生产。
• Copper-Catalyzed Preparation of 2-Aryl-3-cyanobenzofurans with Bright Blue Photoluminescence
  作者：Lianpeng Zhang、Zhixing Peng、Qiaodong Wen、Xihui Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03704

  日期：2016.2.19

  Copper-catalyzed cascade synthesis of 2-aryl-3-cyanobefizaurans from o-hydroxybenzaldehydes and arylacetonitriles in the presence of copper acetate and sodium methoxide is reported. The synthesized 2-aryl-3-cyanobenzofurans emit bright blue under IN light with a quantum yield up to 88.9%.
• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。