4-Chlor-2-chloracetylamino-benzthiazol | 3174-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-Chlor-2-chloracetylamino-benzthiazol
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-chloro-benzothiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 3174-14-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂OS
• mdl: MFCD08531034
• 分子量: 261.131
• InChiKey: LNABWRKAQZQUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2-chloracetylamino-benzthiazol 、 N-丁基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-butyl-N-phenyl-glycine 4-chloro-benzothiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Bhargava; Prakash; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 7, p. 726 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chlor-2-chloracetylamino-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-异喹啉衍生物的合成、表征及生物学评价。

  摘要：

  目前，尚无适用于神经退行性疾病并发抑郁症患者的临床药物。基于创建有效的多目标定向配体 (MTDL) 的融合技术，我们合成了一系列 (R)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(1-phenyl-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl) acetamides with substituted benzothiazoles and (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. 通过体外酶活性测定测试所有化合物对单胺氧化酶 (MAO) 和胆碱酯酶 (ChE) 的抑制效力，并进一步测试其对单胺氧化酶 B (MAO-B) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的特异性抑制效力。其中，6 种化合物（4b-4d、4f、4g 和 4i）表现出优异的活性。经典的抗抑郁药强迫游泳试验（FST）用于验证体外结果，表明六种化合物显着缩短了固定时间，尤其是化合物

  DOI：

  10.3390/molecules27249062

文献信息

• Synthesis, physicochemical characterization, cytotoxicity, antimicrobial, anti-inflammatory and psychotropic activity of new N-[1,3-(benzo)thiazol-2-yl]-ω-[3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]alkanamides
  作者：Alla Zablotskaya、Izolda Segal、Athina Geronikaki、Tatiana Eremkina、Sergey Belyakov、Marina Petrova、Irina Shestakova、Liga Zvejniece、Vizma Nikolajeva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.008

  日期：2013.12

  4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethanamide is reported to determine its conformational feature. The investigated compounds were found to be active in psychotropic in vivo, anti-inflammatory in vivo and cytotoxicity in vitro screening. They possess marked sedative action, reveal high anti-inflammatory activity, have selective cytotoxic effects and NO-induction ability concerning tumour cell lines. Some of

  合成了一系列新的N -[（苯并）噻唑-2-基] -2 / 3- [3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基]乙烷/丙酰胺衍生物，并用1 H，13 C表征NMR和IR光谱学和质谱。据报道，N-（1,3-苯并噻唑-2-基）-2- [3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基]乙酰胺的单晶X射线研究确定了其构象特征。发现所研究的化合物在体内具有精神活性，在体内具有抗炎作用，并且在体外具有细胞毒性。筛选。它们具有明显的镇静作用，具有很高的抗炎活性，对肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒作用和NO诱导能力。某些合成的化合物显示出抗菌作用。试图使生物学结果与其结构特征和理化参数相关联。已经揭示了合成化合物的活性类型的一些特定组合。
• Tautomérie des composés chloroacylés d'aminobenzothiazoles à l'état solide
  作者：E. Costakis、P. Canonne、G. Tsatsas

  DOI：10.1139/v69-739

  日期：1969.12.1

  The isolation by crystallization of the tautomeric imido and amido forms of the chloroacetyl and α-chloropropionyl-2 aminothiazoles is reported. A judicious choice of solvents leads to the separation of one or the other tautomer and also allows interconversions.The structure of each form has been determined from the corresponding ultraviolet and infrared spectra.

  报道了氯乙酰和α-氯丙酰-2氨基噻唑的互变异构体亚胺和酰胺形式的结晶分离。通过选择合适的溶剂，可以分离其中一种互变异构体，并且还允许相互转化。每种形式的结构已从相应的紫外和红外光谱中确定。
• Mechanistic Insights into Binding of Ligands with Thiazolidinedione Warhead to Human Histone Deacetylase 4
  作者：Markus Schweipert、Niklas Jänsch、Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Ewelina Wozny、Sidra Basheer、Eva Wurster、Marlene Müller、Ramaa C S、Franz-Josef Meyer-Almes

  DOI：10.3390/ph14101032

  日期：——

  kinetics of the molecular recognition of TZD ligands by HDAC4. For this purpose, a structure activity relationship analysis of 225 analogs was combined with a comprehensive study of the enzyme and binding kinetics of a variety of HDAC4 mutant variants. The experimental data were rationalized by docking to the two major conformations of HDAC4. TZD ligands are competitive inhibitors and bind via a two-step

  最近，我们报道了非异羟肟酸噻唑烷二酮 (TZD) 类似物能够抑制人类脱乙酰酶 4 (HDAC4)。本研究旨在剖析 HDAC4 对 TZD 配体分子识别的分子决定因素和动力学。为此，将 225 种类似物的结构活性关系分析与对各种 HDAC4 突变变体的酶和结合动力学的综合研究相结合。通过对接HDAC4的两个主要构象，使实验数据合理化。TZD 配体是竞争性抑制剂，通过涉及主要分子识别和诱导拟合的两步机制结合。24 g 的停留时间为 (34 ± 3) min，因此远大于典型的 pan-HDAC 抑制剂 SAHA ((5 ± 2) min)。重要的，
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL