2,5-diethyl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone | 5323-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-diethyl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,5-Diaethyl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enon；2,5-Diethyl-3,4-diphenyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；2,5-diethyl-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5323-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: KGUWKIWUSQALLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethyl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 联苯甲酰 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2,5-diethyl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293

文献信息

• Dianhydrides of 1(4)-substituted 7,8-diphenylbicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acids
  作者：Irina V. Mikhura、Andrey A. Formanovsky、Elena V. Nozhevnikova、Igor A. Prokhorenko、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.004

  日期：2017.9

  2(5)-Substituted 4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-ones easily react with 2.5 molar excess of maleic anhydride to give 1(4)-substituted 7,8-diphenylbicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydrides containing alkyl groups at bridgehead of the bicycle. The stereochemistry of the obtained bicyclic bis-anhydrides was determined to be syn-syn .

  2（5）-取代的4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯-1-酮容易与2.5摩尔过量的马来酸酐反应，得到1（4）-取代的7,8-二苯基双环[2.2.2]在自行车桥头处含有烷基的oct-7-ene-2,3,5,6-四羧酸二酐。确定所获得的双环双酸酐的立体化学为顺式-顺式。
• Sen Gupta; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 29,31
  作者：Sen Gupta、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——
• Japp; Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1033
  作者：Japp、Meldrum

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization of Cyclopentadienones
  作者：C. F. H. Allen、J. A. VanAllan

  DOI：10.1021/ja01167a102

  日期：1950.11
• Isomerization of Biscyclopropenyls to Benzenes^1,2
  作者：Ronald Breslow、Peter Gal、Hai Won Chang、L. J. Altman

  DOI：10.1021/ja00950a028

  日期：1965.11