1-benzyl-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one | 65933-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one；1-benzyl-4,6-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 65933-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UAXYDXKRKSLRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EHM W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1977, NO 10, 1642-1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-methyl-2-methylene-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EHM W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1977, NO 10, 1642-1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted-2-Pyridinones and 2,3-Disubstituted (2<i>H</i>)-Isoquinolin-1-ones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclisation
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2005-870009

  日期：——

  A general route to 1,4,6-trisubstituted 2-pyridinones and 2,3-disubstituted (2H)-isoquinolin-1-ones from (Z)-3-iodovinylic amides la-h and 2-iodo N-substituted benzamides 2a-f is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic amides la-h and 2-iodobenzamides 2a-f with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate

  从 (Z)-3-碘乙烯基酰胺 la-h 和 2-碘 N-取代苯甲酰胺 2a 制备 1,4,6-三取代 2-吡啶酮和 2,3-二取代 (2H)-异喹啉-1-酮的一般途径描述了-f，包括在芳环上带有取代基的化合物。在乙酸钯、三苯基膦和四丁基溴化铵的存在下，在乙腈中用各种烯基三丁基锡试剂处理 (Z)-β-碘乙烯基酰胺 1a-h 和 2-碘苯甲酰胺 2a-f，得到相应的 1,4,6-三取代的良好收率2-吡啶酮 3a-k 和 2,3-二取代 (2H)-isoquinolin-1-ones 4a-i 通过串联 Stille 反应和 6-endo-dig 氮杂环化。
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed Regioselective 6-endo or 6-exo C–H Benzannulation: An Approach for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinolinone Derivatives from Pyridones
  作者：Ziyi Sun、Fengya He、Yiwei Xu、Mingxiang Lu、Hujie Xiong、Zibin Jiang、Chenggui Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00449

  日期：2024.5.17

  intramolecular palladium(II)-catalyzed regioselective 6-endo-trig or 6-exo-trig annulation through direct C–H activation is presented as a method for the diversity-oriented synthesis of highly substituted quinolinones from pyridones. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity, good functional group tolerance, and broad applications. This innovative approach has been

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。
• Regio- and selective synthesis of 4,6-disubstituted-2-pyridones
  作者：Khalil Cherry、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01429-1

  日期：2003.7

  Palladium catalysed regio- and stereoselective annulation of allenyl stannanes by beta-iodo vinylic arnides gives good yields of the corresponding 2-pyridones. This annulation probably occurs via a Stille reaction/cyclisation sequence. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROLASE D'ARNT PEPTIDYLE BACTÉRIENNE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127274A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high- throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention propose des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne, comprenant des compositions et des formes galéniques comportant les composés. Il est également proposé ici des procédés pour cribler et identifier des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. En particulier, il est proposé le dosage pour l'identification de composés qui inhibent ou réduisent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. Les procédés proposés ici fournissent un dosage simple et sensible pour un dépistage de haute capacité d'une bibliothèque de composés pour identifier des têtes de série pharmaceutiques utiles pour prévenir, traiter et gérer une infection bactérienne ou un ou plusieurs symptômes de celle-ci. Il est également proposé ici des procédés pour prévenir ou inhiber une prolifération bactérienne ainsi que des procédés pour prévenir, traiter et/ou gérer une infection bactérienne en utilisant de tels composés et compositions.