4-bromo-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 23976-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 23976-44-5
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: UMPZYSUCALSJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 4-((7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)methoxy)-3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Revankar, Hrishikesh M.; Arali, Shweta; Yakkerimath, Shilpa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 637 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰乙酰苯胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes in water: a diastereoselective synthesis of substituted 2H-chromen-2-one and quinolin-2(1H)-one linked cyclopropanes

  摘要：

  已开发出一种一锅法三组分反应，用于合成取代环丙烷，使用4-溴甲基-2H-香豆素/喹啉-2(1H)-酮、芳香醛和活化腈。

  DOI：

  10.1039/c5gc02443a

文献信息

• A new route for the synthesis of 4-arylacetamido-2-aminothiazoles and their biological evaluation
  作者：Madhura V.、Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1515/znb-2015-0013

  日期：2015.7.1

  A series of 4-arylacetamido-2-amino- and 2-arylamino-1,3-thiazoles (4a–o) were synthesized in a single step in high yields from ω-bromoacetoacetanilides and thiourea/phenyl thioureas and were characterized by spectral and analytical methods. The compounds were evaluated for their in vitro antibacterial antifungal and antioxidant activities. In vitro antimicrobial evaluation of these compounds indicated their specificity towards Gram-positive species. p-Tolyl and m-chlorophenyl substituents on the arylamino moiety (compounds 4b and 4g) exhibited the lowest minimum inhibitory concentration values. The other compounds exhibited promising antimicrobial and moderate antioxidant activity.

  一系列4-芳基乙酰胺基-2-氨基和2-芳胺基-1,3-噻唑（4a-o）在高产率下通过一步合成，从ω-溴乙酰苯胺基乙酰胺和硫脲/苯硫脲中合成，并通过光谱和分析方法进行表征。这些化合物被评估其体外抗菌、抗真菌和抗氧化活性。这些化合物的体外抗微生物评估表明它们对革兰氏阳性菌种具有特异性。芳胺基上的对甲苯基和间氯苯基取代基（化合物4b和4g）表现出最低的最小抑制浓度值。其他化合物表现出有希望的抗微生物和中等的抗氧化活性。
• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Discovery and Optimization of Potent and Orally Available CTP Synthetase Inhibitors for Use in Treatment of Diseases Driven by Aberrant Immune Cell Proliferation
  作者：Andrew Novak、David Laughton、Rebecca Lane、Emma Blackham、Jennifer Thomas、Elli Chatzopoulou、Joseph Wrigglesworth、Abdul Quddus、Saleh Ahmed、David Cousin、Lorna Duffy、Nathalie Dubois、John Unitt、Katalin Orban、Edward Browne、Michelle Ward、David Mycock、Maria Ieva、Nicholas Bland、Pascal George、Timothy Bourne、Hélène Asnagli、Louise Birch、Geraint Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01446

  日期：2022.12.22

  first-in-class chemotype 2-(alkylsulfonamido)thiazol-4-yl)acetamides that act as pan-selective inhibitors of cytidine 5′-triphosphate synthetase (CTPS1/2), critical enzymes in the de novo pyrimidine synthesis pathway. Weak inhibitors identified from a high-throughput screening of 240K compounds have been optimized to a potent, orally active agent, compound 27, which has shown significant pharmacological responses

  在此，我们报告了一流化学型 2-(烷基磺酰氨基)噻唑-4-基)乙酰胺的发现，它作为胞苷 5'-三磷酸合成酶 (CTPS1/2) 的泛选择性抑制剂，是细胞内的关键酶。从头嘧啶合成途径。从 240K 化合物的高通量筛选中鉴定出的弱抑制剂已被优化为有效的口服活性剂化合物27，该化合物在成熟的炎症动物模型中以 10 mg/kg 剂量 BID 显示出显着的药理反应。