1-phenyl-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione | 40103-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；m-Methylbenzil；1-(3-Methylphenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
• CAS: 40103-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DMBSLUSJCGECLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  375.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N,N'-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-(m-tolyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-二芳基乙二胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2‑二芳基乙二胺类化合物的制备方法。该方法包括如下步骤：在B(C6F5)3的催化下，以H2为还原剂，式II所示化合物经还原反应即得式I所示化合物(1,2‑二芳基乙二胺类化合物)；式I和式II中，Ar1和Ar2均为苯基或取代苯基；所述取代苯基中，取代基的取代位为邻位、间位和对位中的任意一个或两个，取代基为甲基、甲氧基、氟原子或溴原子。本发明以B(C6F5)3为催化剂，以1,2‑二芳基二亚胺类化合物为底物，高产率、高非对映选择性(dr>99:1)的合成了1,2‑二芳基乙二胺类化合物；原料容易获得，反应条件温和，反应活性高，底物适用范围广，具有较大的工业化潜力。

  公开号：

  CN106146316B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-2-苯乙酮 在 C₄₂H₄₂CeN₆Ni₃O₆⁽³⁺⁾*3C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基酮在可见光下由具有大环三（salen）配体的 CeNi3 配合物催化的有氧氧化

  摘要：

  具有大环配体的杂四核CeNi 3 配合物在可见光辐射下催化与羰基相邻的亚甲基的有氧氧化，以产生相应的α-二酮。在有氧氧化之前提出了可见光诱导的双（烯醇化物）中间体的 Ce-O 键的均裂。

  DOI：

  10.1039/d1cc04540g

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Mild Mn(OAc)₃-Mediated Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylboronic Acids and Arylpropiolic Acids: Direct Access to Diaryl 1,2-Diketones
  作者：Wen-Xin Lv、Yao-Fu Zeng、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01265

  日期：2015.6.19

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl 1,2-diketones has been developed. The reaction represents the first example of diaryl 1,2-diketones that are synthesized directly from arylboronic acids and arylpropiolic acids by a radical pathway in moderate to good yields. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with good tolerance of a variety of functional groups. Preliminary

  已经开发了一种简单有效的合成二芳基1,2-二酮的方法。该反应代表二芳基1,2-二酮的第一个实例，该二芳基1,2-二酮是通过自由基途径由芳基硼酸和芳基丙酸直接合成的，产率中等至良好。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。进行了初步的力学研究。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes at Room Temperature: A Practical and Concise Approach to α-Diketones
  作者：Shulin Chen、Zhaojun Liu、Erbo Shi、Long Chen、Wei Wei、Hong Li、Yannan Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol200716d

  日期：2011.5.6

  The catalytic oxidation of alkenes to α-diketones is unprecedented. A new oxidation of alkenes, catalyzed by a ruthenium complex, which allows an efficient route to α-diketones using TBHP as an oxidant is described. This methodology is highly functional group tolerant, is practically convenient, requires no additional ligand, and operates under mild conditions with short reaction times. Based upon

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones from Aryl Iodides and Propiolic Acids
  作者：Hongkeun Min、Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Jinil Hwang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo501089k

  日期：2014.7.3

  via the direct decarboxylative coupling reaction of aryl propiolic acids and their oxidation. The optimized conditions are that the reaction of aryl propiolic acids and aryl iodides is conducted at 140 °C for 6 h in the presence of 10 mol % CuI/Cu(OTf)2 and Cs2CO3, after which HI (aq) is added and further reacted. The method shows good functional group tolerance toward ester, aldehyde, cyano, and nitro

  通过芳基丙酸的直接脱羧偶联反应及其氧化反应合成苯甲醚衍生物，例如二芳基1,2-二酮。优化的条件是在10 mol％CuI / Cu（OTf）2和Cs 2 CO 3的存在下，芳基丙酸和芳基碘化物的反应在140°C下进行6 h ，之后HI（aq）为加入并进一步反应。该方法显示出对酯，醛，氰基和硝基的良好官能团耐受性。另外，在钯和铜催化剂的存在下，从芳基碘化物和丙酸获得对称的二芳基1,2-二酮。