1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 35923-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 35923-45-6
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₂
• 分子量: 278.23
• InChiKey: BPFIQBYBWZLIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 甲酸 、 Ru(p-cymene)[(R,R)-Ts-DPEN] 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以94.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称苯的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra47129b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  CAN促进的Pd（PPh 3）2 Cl 2催化氧化环化反应中速率的提高：2-酮呋喃-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00053

文献信息

• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Gore Keshav Vijay

  公开号：US20060084640A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  治疗性苯并咪唑及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。