allenylmethylaniline | 90921-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allenylmethylaniline
• 英文别名: N-buta-2,3-dienyl-aniline；N-Buta-2,3-dienyl-anilin；4-Anilino-butadien-(1.2)
• CAS: 90921-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: KAPCDCSLKGENCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenylmethylaniline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-苯基-2,5-二氢-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of N-aryl-3-pyrrolines

  摘要：

  N-propargylanilines, under one-pot homologation conditions, undergo an in situ cyclisation catalysed by Cu(I) to yield 3-pyrrolines in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01334-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 allenylmethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of N-aryl-3-pyrrolines

  摘要：

  N-propargylanilines, under one-pot homologation conditions, undergo an in situ cyclisation catalysed by Cu(I) to yield 3-pyrrolines in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01334-9

文献信息

• Highly regioselective three-component palladium-catalyzed synthesis of 5-vinyloxazolidin-2-ones from 2,3-allenyl amines, organic iodides, and carbon dioxide
  作者：Suhua Li、Juntao Ye、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.087

  日期：2013.12

  A highly regioselective Pd(0)-catalyzed synthesis of 5-vinyloxazolidin-2-ones from 2,3-allenic amines, organic iodides, and CO2 under mild conditions has been developed.

  甲高度选择性的Pd（0） -催化的5- vinyloxazolidin -2-酮由2,3-丙二烯胺类，有机碘化物，和CO的合成2温和的条件下得到了发展。
• Butadienyl compounds and processes for preparing same
  申请人：DU PONT

  公开号：US02073363A1

  公开（公告）日：1937-03-09
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.1, 1.2, page 205 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Propargyltrimethylsilane to N-Methyleneamine Equivalents: Generation and Electrophilic Cyclization of Vinylic Carbocations
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Seong Lee、Young-Gil Ahn

  DOI：10.3987/com-97-7943

  日期：——

  Lewis acid induced N-methyleneamine equivalents from N-(methoxymethyl)anilines or 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines reacted with propargyltrimethylsilanes to give N-buta-2,3-dienylanilines, 4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and its oxidized product of 4-methylquinolines. These products came from branching reactions of the elimination and electrophilic aromatic substitution from the same vinylic carbocation intermediate.
• Avakyan, S. N.; Agabekyan, R. S.; Mushegyan, A. V., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1965, vol. 40, p. 107 - 107
  作者：Avakyan, S. N.、Agabekyan, R. S.、Mushegyan, A. V.

  DOI：——

  日期：——