1-Benzoyl-1-phenylthiourea | 98095-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-1-phenylthiourea
• 英文别名: Benzoylphenylthiourea；N-carbamothioyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 98095-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: RJOGVCQIDQKGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-1-phenylthiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到1-苯酰基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Jirman, Josef; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 3, p. 766 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-S-benzoylisothiouronium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到1-Benzoyl-1-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Jirman, Josef; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 3, p. 766 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS: BENZOYLPHENYLUREA (BPU) SULFUR ANALOGS
  申请人：Khan Saeed R.

  公开号：US20090099218A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention provides a series of BPU analogues; their synthesis and evaluated biological activity. BPU sulfur analogues were found to possess up to 20 fold increased potency, when compared to compound 1, in various cancerous cell lines.

  这项发明提供了一系列BPU类似物；它们的合成和评估生物活性。与化合物1相比，BPU硫类似物在各种癌细胞系中被发现具有高达20倍的增强效力。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS: BENZOYLPHENYLUREA (BPU) SULFUR ANALOGS
  申请人：Khan R. Saeed

  公开号：US20070232631A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A novel series of BPU analogues were synthesized and evaluated for antitumor activity. In particular, BPU sulfur analogues 6 n and 7 d were shown to possess up to 10-fold increased potency, when compared to compound 1, against cancer cell lines. 6 n was more effective than compound 1 in causing apoptosis of MCF-7 cells. When compared to other drugs with a similar mechanism of action, 6 n retained significant ability to inhibit tubulin assembly, with an IC 50 of 2.1 μM.

  一系列的BPU类似物被合成并评估其抗肿瘤活性。特别是，BPU硫类似物6n和7d相对于化合物1，在癌细胞系中表现出高达10倍的增强效力。6n比化合物1更有效地引起MCF-7细胞的凋亡。与其他具有类似作用机制的药物相比，6n保留了显著的抑制微管组装的能力，IC50为2.1μM。
• DIMETICONE-CONTAINING SUSTAINED FORMULATION
  申请人：Wang, Yuwan

  公开号：EP1634584A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  The present invention relates to preparation of sustained formulation by using dimeticone as carrier. Said formulation consists of active ingredient (e.g. drugs against parasites, insecticides, NSAIDs, antibiotics, sex hormone like agents or oily soluble vitamins) 0.5~40%(W/V), dimeticone 100% (V/V). Suitable stablizer, antioxidant, local analgesics and material for sustaining release also can be added. The formulation comprising abamectins agents against parasites, which is prepared with dimeticone as medium, can provide long-lasting action up to 50-120 days by subcutaneous injection in a single administration. The lasting period can be modified by adjusting the administration dosage. The formulation according to the present invention is bio-compatible, stable and injectable.

  本发明涉及以二甲酮为载体制备缓释制剂。所述制剂包括活性成分（如抗寄生虫药物、杀虫剂、非甾体抗炎药、抗生素、性激素类药物或油溶性维生素）0.5~40%（W/V），二甲双酮 100%（V/V）。还可添加适当的稳定剂、抗氧化剂、局部镇痛剂和维持释放的材料。以二甲蜜酮为介质制备的阿维菌素类抗寄生虫制剂，通过皮下注射，一次给药可提供长达 50-120 天的长效作用。持续时间可通过调整给药剂量来改变。本发明的制剂具有生物相容性、稳定性和可注射性。
• Design and synthesis of novel tubulin polymerization inhibitors: benzoylphenylurea (BPU) sulfur analogs
  申请人：Champions Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2055697A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  This invention provides a series of BPU analogues such as those of formula (XXX); their synthesis and evaluated biological activity. BPU sulfur analogues were found to possess up to 20 fold increased potency, when compared to reference compound 1, in various cancerous cell lines.

  本发明提供了一系列 BPU 类似物，如式 (XXX)；它们的合成和生物活性评估。研究发现，与参考化合物 1 相比，BPU 硫类似物在各种癌细胞系中的效力最多可提高 20 倍。
• 新規なチューブリン重合阻害物質：ベンゾイルフェニル尿素（ＢＰＵ）硫黄類似体の設計及び合成
  申请人：チャンピオンズ・バイオテクノロジー・インコーポレイテッド

  公开号：JP2009073836A

  公开（公告）日：2009-04-09

  【課題】様々な種類の癌の治療に有効なベンゾイルフェニル尿素（ＢＰＵ）硫黄類似体を提供する。【解決手段】本発明は、効力が増大され、水溶性が高められた新規なベンゾイルフェニル尿素（ＢＰＵ）及びベンゾイルフェニルチオ尿素（ＢＰＴＵ）の酸素、硫黄、スルホキシド及びスルホニルの各類似体及びその合成方法を提供する。より詳細には、本発明は、ＢＰＵの硫黄、ヒドロキシム酸及びボロン酸の類似体及びその合成方法を提供する。尿素部分をチオ尿素に置換し、エーテル結合をスルフィド基、スルホキシド基またはスルホン基に置換したＢＰＵの合成誘導体の新規なシリーズは、癌細胞への毒性が著しく強い。【選択図】図１

  提供有效治疗各种癌症的苯甲酰苯基脲（BPU）硫类似物。 [解]本发明提供了新型的苯甲酰苯基脲（BPU）和苯甲酰苯基硫脲（BPTU）氧、硫、亚砜和磺酰类似物，它们具有更高的效力和更强的水溶性及其合成方法。 更具体地说，本发明提供了 BPU 的硫、羟基亚酸和硼酸类似物及其合成方法。 BPU的新系列合成衍生物中，脲基被硫脲取代，醚键被硫化物、亚砜或砜基取代，它们对癌细胞的毒性明显增强。 [选图] 图 1.