4-(1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)tetrahydrofuran-2-one | 936021-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(1-Diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)oxolan-2-one
• CAS: 936021-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₇P
• 分子量: 295.229
• InChiKey: WPFFFZGOXPERKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 ammonium chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-diethoxyphosphoryl-4-succinimidyloxycarbonyloxymethyl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由新型的NH2反应性DEPMPO自旋捕集器合成的Mito-DEPMPO：一种用于检测超氧化物的新型改良捕集器。

  摘要：

  Mito-DEPMPO是一种新型的带有三苯基基团的DEPMPO类似物，是通过一种新型的NH2反应性DEPMPO合成的。Mito-DEPMPO超氧化物加合物的半衰期估计为约。40分钟 使用Mito-DEPMPO，可检测到完整线粒体中产生的活性氧，并通过EPR对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/b616076j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate 、 2(5H)-呋喃酮 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以80%的产率得到4-(1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在C-4上官能化的亚硝基DEPMPO的新衍生物的设计，用于超氧自由基检测中的进一步特定应用

  摘要：

  通过合成4-HMDEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-4-），建立了制备在C-4上官能化的DEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）衍生物的一般合成路线。硝基化合物1还原制得的羟甲基-5-甲基-1-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）。（4 R *，5 S *）-4-HMDEPMPO已成功与其次要的非对映异构体分离，可用于生成各种取代的类似物。其中，4-NHSDEPMPO，5-二乙氧基磷酰基-4-琥珀酰亚胺基氧基羰基氧基甲基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物构成NH 2。-反应性前体，用于进一步偶联至相关部分，例如靶向基团，标记或药物。由4-NHSDEPMPO合成了生物素化的硝酮，为靶向递送应用提供了新的视角。简短研究了这些4-HMDEPMPO类似物的（4 R *，5 S *）异构体的俘获行为，证明它们与DEPMPO一样能检测超氧化物。对于每种异构体，仅获得一种非对

  DOI：

  10.1021/jo071070s

文献信息

• Nitrons carrying a positive charge and usable in trapping free radicals, especially the superoxide radical
  申请人：Tordo Paul

  公开号：US20080009636A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention involves new nitrons carrying a positive charge, useful in trapping of free radicals and especially the superoxide radical, of general formula:

  本发明涉及具有正电荷的新型硝基化合物，适用于捕获自由基，特别是超氧自由基，其一般式如下：
• Nitrons Carrying a Positive Charge and Usable in Trapping Free Radicals, Especially the Superoxide Radical
  申请人：Tordo Paul

  公开号：US20090281330A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention involves new nitrons carrying a positive charge, useful in trapping of free radicals and especially the superoxide radical, of general formula:
• US7589210B2
  申请人：——

  公开号：US7589210B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• Mito-DEPMPO synthesized from a novel NH2-reactive DEPMPO spin trap: a new and improved trap for the detection of superoxide
  作者：Micael Hardy、Florence Chalier、Olivier Ouari、Jean-Pierre Finet、Antal Rockenbauer、Balaraman Kalyanaraman、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b616076j

  日期：——

  Mito-DEPMPO, a new DEPMPO analogue bearing a triphenylphosphonium group, was synthesized via a novel NH2-reactive DEPMPO. The half-life of the Mito-DEPMPO superoxide adduct was estimated to be ca. 40 min. Using Mito-DEPMPO, reactive oxygen species generated in intact mitochondria were detected and characterized by EPR.

  Mito-DEPMPO是一种新型的带有三苯基基团的DEPMPO类似物，是通过一种新型的NH2反应性DEPMPO合成的。Mito-DEPMPO超氧化物加合物的半衰期估计为约。40分钟 使用Mito-DEPMPO，可检测到完整线粒体中产生的活性氧，并通过EPR对其进行表征。
• Design of New Derivatives of Nitrone DEPMPO Functionalized at C-4 for Further Specific Applications in Superoxide Radical Detection
  作者：Florence Chalier、Micaël Hardy、Olivier Ouari、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo071070s

  日期：2007.10.1

  offering new perspectives for targeted delivery applications. A short study of the trapping behaviors of the (4R*,5S*)-isomer of these 4-HMDEPMPO analogues proved that they are as good as DEPMPO for detecting superoxide. For each isomer, only one diastereoisomer adduct was obtained, resulting from the addition of superoxide on the less hindered face of the nitrone, that is, trans to the phosphoryl group

  通过合成4-HMDEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-4-），建立了制备在C-4上官能化的DEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）衍生物的一般合成路线。硝基化合物1还原制得的羟甲基-5-甲基-1-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）。（4 R *，5 S *）-4-HMDEPMPO已成功与其次要的非对映异构体分离，可用于生成各种取代的类似物。其中，4-NHSDEPMPO，5-二乙氧基磷酰基-4-琥珀酰亚胺基氧基羰基氧基甲基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物构成NH 2。-反应性前体，用于进一步偶联至相关部分，例如靶向基团，标记或药物。由4-NHSDEPMPO合成了生物素化的硝酮，为靶向递送应用提供了新的视角。简短研究了这些4-HMDEPMPO类似物的（4 R *，5 S *）异构体的俘获行为，证明它们与DEPMPO一样能检测超氧化物。对于每种异构体，仅获得一种非对