N-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanamine | 61907-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexanamine
• CAS: 61907-85-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: HEWOXKHLXORTTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanamine 在 草酰氯 、 10-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,7-dimethoxy-10H-phenothiazine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电催化实现亚甲基化合物的直接环丙烷化

  摘要：

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12762
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-methylbut-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420

文献信息

• Synthesis of Secondary Amines by Titanium-Mediated Transfer of Alkenyl Groups from Alcohols
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ja0628811

  日期：2006.7.1

  Reaction of Ti(NMe2)4 with allyl alcohols and primary amines leads to the selective formation of secondary allylic amines. The allyl transfer from the alcohol to the amine occurs with selective allylic transposition. Due to substituent effects in the reactions, we postulate that the reaction occurs through a [2 + 2]/retro-[2 + 2]-cycloaddition mechanism. It was also found that a similar reaction could

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。
• Intramolecular dehydrogenative amination of alkenes <i>via</i> dual organic photoredox and cobalt catalysis without a hydrogen acceptor
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Wei Ma、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2gc02084j

  日期：——

  Direct C–H/N–H dehydrogenative coupling is a promising yet thermodynamically unfavorable transformation in the absence of a sacrificial hydrogen acceptor. Herein, a conceptually novel oxidant-free dehydrogenative amination of alkenes through a synergistic photoredox and cobalt catalysis with H2 evolution has been achieved. With this approach, a wide range of five-membered N-heterocycles were synthesized

  在没有牺牲氢受体的情况下，直接 C-H/N-H 脱氢偶联是一种有前途但在热力学上不利的转变。在此，通过协同光氧化还原和钴催化与H 2释放，实现了概念上新颖的烯烃无氧化剂脱氢胺化。通过这种方法，合成了具有优异原子经济性的多种五元 N-杂环。绿色系统将解决对传统氧化条件敏感的挑战。此外，讨论了该方法的范围和机械细节。
• Urea glucokinase activators
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP2377856A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The invention provides a compound of general formula (1) wherein the substituents are defined futher in the application, as well as further embodiments hereof described in the attached embodiments. The present invention also provides use of the compounds of the invention for preparation of a medicament for the treatment of various diseases, e.g. for the treatment of type 2 diabetes.

  本发明提供了通式（1）的化合物 其中取代基在本申请中进一步定义，以及在所附实施例中描述的本发明的进一步实施例。 本发明还提供了本发明化合物用于制备治疗各种疾病的药物的用途，例如用于治疗 2 型糖尿病。
• MUEHLSTAEDT M.; OLK B.; WIDERA R., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 2, 163-172
  作者：MUEHLSTAEDT M.、 OLK B.、 WIDERA R.

  DOI：——

  日期：——
• NORTRIPTYLINE COMPOUNDS FOR PROMOTING BONE GROWTH
  申请人：Ellies Debra

  公开号：US20100143441A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a method of promoting bone growth in a subject in need thereof, by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The present invention also provides methods for the treatment of renal disease and cancer.