2,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenol | 1402823-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 1402823-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KTMGFVFMPNNSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以93%的产率得到2,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Pseudopteroxazole and Pseudopterosin Derivatives against Mycobacterium tuberculosis and Other Pathogens

  摘要：

  假蝶呤和假蝶呤恶唑是令人感兴趣的海洋天然产物，具有显著的抗菌活性，但缺乏相应的细胞毒性。我们合成了新的半合成假蝶呤、假蝶喹喔啉和假蝶呤同系物以及萜烯骨架的简单合成模拟物。为了建立结构-活性关系，对 29 种新化合物和以前报道过的化合物进行了体外抗菌和细胞毒性活性评估。一些同系物对包括结核分枝杆菌 H37Rv 在内的一系列革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，其中四个同系物对复制型和非复制型结核分枝杆菌的持久型均具有显著的抗结核活性。一种新的半合成化合物 21-((1H-咪唑-5-基)甲基)-假蝶恶唑（7a）比天然产物假蝶苷和假蝶恶唑更有效，对复制型和非复制型持久型结核杆菌的活性相当，几乎没有体外细胞毒性。假蝶恶唑对六种临床常用抗生素耐药的结核杆菌 H37Rv 株也有活性。

  DOI：

  10.3390/md10081711
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 以27%的产率得到2,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Pseudopteroxazole and Pseudopterosin Derivatives against Mycobacterium tuberculosis and Other Pathogens

  摘要：

  假蝶呤和假蝶呤恶唑是令人感兴趣的海洋天然产物，具有显著的抗菌活性，但缺乏相应的细胞毒性。我们合成了新的半合成假蝶呤、假蝶喹喔啉和假蝶呤同系物以及萜烯骨架的简单合成模拟物。为了建立结构-活性关系，对 29 种新化合物和以前报道过的化合物进行了体外抗菌和细胞毒性活性评估。一些同系物对包括结核分枝杆菌 H37Rv 在内的一系列革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，其中四个同系物对复制型和非复制型结核分枝杆菌的持久型均具有显著的抗结核活性。一种新的半合成化合物 21-((1H-咪唑-5-基)甲基)-假蝶恶唑（7a）比天然产物假蝶苷和假蝶恶唑更有效，对复制型和非复制型持久型结核杆菌的活性相当，几乎没有体外细胞毒性。假蝶恶唑对六种临床常用抗生素耐药的结核杆菌 H37Rv 株也有活性。

  DOI：

  10.3390/md10081711

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USE OF PSEUDOPTEROXAZOLE AND PSEUDOPTEROSIN ANALOGS AND DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ANALOGUES ET DE DÉRIVÉS DE PSEUDOPTÉROXAZOLE ET DE PSEUDOPTÉROSINE
  申请人：NAUTILUS BIOSCIENCES CANADA INC

  公开号：WO2012139212A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  New methods of converting pseudopterosins to pseudopteroxazoles have been developed and used to make several new non-natural pseudopteroxazole analogs. These as well as pseudopterosins and derivatives thereof and prenylated aromatic structural mimics of pseudopterosins/pseudopteroxazoles are shown to display anti-bacterial activity including that against non-replicating mycobacteria, with some exhibiting no or limited toxicity against mammalian cells.

  已经开发出将伪角藻素转化为伪角藻恶唑的新方法，并用于制造多种新的非天然伪角藻恶唑类似物。这些物质以及伪角藻素及其衍生物和伪角藻素/伪角藻恶唑的异戊二烯基芳香结构模拟物显示出抗细菌活性，包括对非复制分枝杆菌的活性，其中一些对哺乳动物细胞没有或仅有有限的毒性。
• Evaluation of Pseudopteroxazole and Pseudopterosin Derivatives against Mycobacterium tuberculosis and Other Pathogens
  作者：Malcolm W. B. McCulloch、Brad Haltli、Douglas H. Marchbank、Russell G. Kerr

  DOI：10.3390/md10081711

  日期：——

  Pseudopterosins and pseudopteroxazole are intriguing marine natural products that possess notable antimicrobial activity with a commensurate lack of cytotoxicity. New semi-synthetic pseudopteroxazoles, pseudopteroquinoxalines and pseudopterosin congeners along with simple synthetic mimics of the terpene skeleton were synthesized. In order to build structure-activity relationships, a set of 29 new and previously reported compounds was assessed for in vitro antimicrobial and cytotoxic activities. A number of congeners exhibited antimicrobial activity against a range of Gram-positive bacteria including Mycobacterium tuberculosis H37Rv, with four displaying notable antitubercular activity against both replicating and non-replicating persistent forms of M. tuberculosis. One new semi-synthetic compound, 21-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-pseudopteroxazole (7a), was more potent than the natural products pseudopterosin and pseudopteroxazole and exhibited equipotent activity against both replicating and non-replicating persistent forms of M. tuberculosis with a near absence of in vitro cytotoxicity. Pseudopteroxazole also exhibited activity against strains of M. tuberculosis H37Rv resistant to six clinically used antibiotics.

  假蝶呤和假蝶呤恶唑是令人感兴趣的海洋天然产物，具有显著的抗菌活性，但缺乏相应的细胞毒性。我们合成了新的半合成假蝶呤、假蝶喹喔啉和假蝶呤同系物以及萜烯骨架的简单合成模拟物。为了建立结构-活性关系，对 29 种新化合物和以前报道过的化合物进行了体外抗菌和细胞毒性活性评估。一些同系物对包括结核分枝杆菌 H37Rv 在内的一系列革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，其中四个同系物对复制型和非复制型结核分枝杆菌的持久型均具有显著的抗结核活性。一种新的半合成化合物 21-((1H-咪唑-5-基)甲基)-假蝶恶唑（7a）比天然产物假蝶苷和假蝶恶唑更有效，对复制型和非复制型持久型结核杆菌的活性相当，几乎没有体外细胞毒性。假蝶恶唑对六种临床常用抗生素耐药的结核杆菌 H37Rv 株也有活性。