(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-ethynylbenzoate | 474081-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: cholesteryl 4-ethynylbenzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-ethynylbenzoate
• CAS: 474081-47-5
• 化学式: C₃₆H₅₀O₂
• 分子量: 514.792
• InChiKey: MJXAENJGOXOJDG-SLLVFYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-ethynylbenzoate 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-(4-hydroxy-1,3-diphenylbuta-1,2-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 4-乙炔基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化π-π相互作用引发联芳基化合物的光诱导合成

  摘要：

  已经开发出一种在无金属条件下获取各种联芳基图案的高度区域选择性光催化方法。有机光催化剂参与与炔烃的π-π堆积相互作用，从而促进了与噻吩的光催化过程。机理研究揭示了这些相互作用和整个过程。除了广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性外，该方案已用于药物和其他天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03806

文献信息

• Sterol-containing tetraphenylethenes: synthesis, aggregation-induced emission, and organogel formation
  作者：Yang Liu、Jacky W. Y. Lam、Faisal Mahtab、Ryan T. K. Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11458-010-0212-7

  日期：2010.9

  Cholesterol- and stigmasterol-containing tetraphenylethenes (TPEs) (TPE-Chol and TPE-Stig) are facilely synthesized in satisfactory yields by Cu (I)-catalyzed click reaction of 1,2-bis(4-azidomethylphenyl)-1,2-diphenylethene and cholesteryl-4-ethylbenoate and sigmasteryl 11-(4-ethynylphenoxy)undecanoate, respectively. Whereas they are nonluminescent in solution, they become highly emissive when aggregated in the condensed phase. The molecules of TPE-Stig can self-assemble in methanol solution, generating organogels with gelation-induced emission characteristics.

  含有胆固醇和斯蒂格马甾醇的四苯乙烯（TPEs）（TPE-Chol和TPE-Stig）通过Cu(I)催化的点击反应，方便地合成，产率令人满意，反应物为1,2-二(4-叠氮甲基苯基)-1,2-二苯乙烯与胆固醇-4-乙基苯酸酯和斯蒂格马甾醇11-(4-乙炔基苯氧基)十一酸酯。尽管它们在溶液中不发光，但在凝聚相聚集时会高度发射。TPE-Stig的分子可以在甲醇溶液中自组装，生成具有凝胶化诱导发射特性的有机凝胶。
• GLASSY CHOLESTERIC LIQUID CRYSTALLINE METAL ACETYLIDES
  申请人：by the Secretary of the Air Force Government of the United States as Represented

  公开号：US20140242344A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A cholesteric liquid crystal. The liquid crystal includes a metal acetylide, of which the metal is a square, planar transition metal. The metal acetylide includes first and second acylphosphine ligands and first and second phenyl acetylene ligands. Each of the first and second phenyl acetylene ligands have a meta- or para-substituent, which are selected from the group consisting of H, F, CN, OCH 3 , C≡C—C 6 H 5 ,(COO—C 34 H 50 O 2 ), and COO—C 5 H 10 —C))—C 34 H 50 O 2 .

  一种胆甾液晶。该液晶包括一个金属乙炔，其中金属是一个方形、平面的过渡金属。金属乙炔包括第一和第二酰基膦配体和第一和第二苯基乙炔配体。第一和第二苯基乙炔配体中的每一个都有一个选自H、F、CN、OCH3、C≡C—C6H5、(COO—C34H50O2)和COO—C5H10—C))—C34H50O2的甲基或对位取代基。
• Diboron(4)‐Catalyzed Remote [3+2] Cycloaddition of Cyclopropanes via Dearomative/Rearomative Radical Transmission through Pyridine
  作者：Ming Xu、Zhijun Wang、Zhaohui Sun、Yizhao Ouyang、Zhengwei Ding、Tao Yu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202214507

  日期：2022.12.23

  Previously challenging pyridinyl cyclopentanes, cyclopentenes and bicyclo[2.1.1]hexanes with multiple substituents now can be efficiently prepared via a remote [3+2] cycloaddition reaction. The reaction features a simple diboron(4) catalyst, modular disconnection mode, broad scope, high atom economy and a unique dearomative/rearomative mechanistic process.

  以前具有挑战性的具有多个取代基的吡啶基环戊烷、环戊烯和双环 [2.1.1] 己烷现在可以通过远程 [3+2] 环加成反应有效地制备。该反应具有简单的二硼 (4) 催化剂、模块化断开模式、广泛的范围、高原子经济性和独特的脱芳烃/重芳烃机理过程。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling to synthesis of gem‑difluoroenynes
  作者：Lin Li、Yan Mei、Junlei Zhang、Kehan He、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110111

  日期：2023.5

  Herein, we developed the palladium-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling of 1‑bromo-2,2-difluoroethylene with a variety of aromatic and aliphatic terminal alkynes proceeds smoothly at mild reaction condition to access the corresponding gem‑difluoroenyne derivatives. 1-Bromo-2,2-difluoroethylene is a useful difluoroethenyl source because of its commercially available and easy-to-handle. This new

  在此，我们开发了钯催化的 1-溴-2,2-二氟乙烯与多种芳香族和脂肪族末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联，在温和的反应条件下顺利进行，得到相应的宝石-二氟烯炔衍生物。1-Bromo-2,2-difluoroethylene 是一种有用的二氟乙烯基来源，因为它可商购且易于处理。这种新的合成方案提供了一种直接构建具有良好官能团耐受性和高产率的宝石-二氟烯炔的新策略。
• Enantioselective Synthesis of Isoindolinone by Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation of <i>O</i>-Phenyl Hydroxamic Ethers with Alkynes
  作者：Lei Wang、Yinqiang Wang、Shuaijie Wu、Chao-Guo Yan、Chaoshen Zhang、Junliang Zhang、Ying Han

  DOI：10.1021/jacs.3c12996

  日期：2024.2.21

  A highly efficient palladium-catalyzed asymmetric tandem aza-Heck/Sonogashira coupling reaction of O-phenyl hydroxamic ethers with terminal alkynes is described. This protocol enables versatile access to challenging chiral isoindolinone derivatives bearing a quaternary stereogenic center. The palladium-catalyzed aminoalkynylation reaction shows broad functional group tolerance and allows the straightforward

  描述了O-苯基异羟肟醚与末端炔烃的高效钯催化不对称串联 aza-Heck/Sonogashira 偶联反应。该协议能够以多种方式获得带有四元立体中心的具有挑战性的手性异吲哚啉酮衍生物。钯催化的氨基炔基化反应显示出广泛的官能团耐受性，并允许在温和条件下以高效率和优异的对映选择性直接制备异吲哚啉酮。进行 DFT 计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。