2-diazo-1-tetralone | 56175-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-1-tetralone
• 英文别名: 2-diazo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-diazo-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 56175-46-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BDZGAPNZRQNDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-tetralone 在 辛酸铑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮杂苯并-4-酮和苯乙炔的中间环丙烯，一锅新型区域选择性环异构化2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3,2- c ]色烯

  摘要：

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。

  DOI：

  10.1021/ol502854y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 、 甲酸乙酯 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到2-diazo-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  水性“无磺酰叠氮”（SAFE）重氮转移方案在较少的α-C-H酸性酮和酯中的应用

  摘要：

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690613

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Geminal Oxyfluorination and Oxytrifluoro-Methylation of Diazocarbonyl Compounds
  作者：Weiming Yuan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201602137

  日期：2016.7.11

  A new reaction for the rhodium‐catalyzed geminal‐difunctionalization‐based fluorination is presented. The substrates are aromatic and aliphatic diazocarbonyl compounds. As the fluorine source a stable and easily accessible benziodoxole reagent was used. A variety of alcohol, phenol, and carboxylic acid reagents were employed to introduce the second functionality. The reaction was extended to trifluoromethylation

  提出了一种基于铑催化的双双官能化氟化反应的新方法。底物是芳族和脂族重氮羰基化合物。作为氟源，使用了稳定且易于获得的苯并恶唑试剂。多种醇，苯酚和羧酸试剂用于引入第二种功能。使用苯并d唑酮试剂将反应扩展至三氟甲基化。氟化和三氟甲基化反应可能是通过含铑的叶立德型中间体进行的，该中间体被F或CF 3亲电试剂捕获。
• Site-Selective Functionalization of 7-Azaindoles via Carbene Transfer and Isolation of <i>N</i>-Aromatic Zwitterions
  作者：Junheng Liu、Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03653

  日期：2020.12.4

  metal-carbene transfer reaction of 7-azaindoles has been conducted, and the unprecedented dearomative N7-alkylation reaction has been accomplished via ruthenium catalysis. Importantly, through a sequential dearomatization–aromatization process, an isolable, and new class of azaindole-based N-aromatic zwitterions has been discovered from the reaction of 7-azaindoles and diazoesters.

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。
• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• Synthesis of pyrazoles through catalyst-free cycloaddition of diazo compounds to alkynes
  作者：Daniela Vuluga、Julien Legros、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/b812242c

  日期：——

  The synthesis of pyrazoles via1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds to alkynes proceeds easily by heating. With α-diazocarbonyl substrates the reactions are conducted under solvent-free conditions affording the pyrazole products in high yields without any work up or purification.

  的合成 吡唑类 通过1,3-偶极环加成 的 重氮化合物 到 炔烃加热容易进行。对于α-重氮羰基底物，反应在溶剂无条件提供 吡唑 高收率的产品，无需任何后处理或 纯化。
• Synthesis of spiro-3<i>H</i>-indazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives and fused-2<i>H</i>-indazoles by subsequent rearrangement
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Bing Zu、Xiaoguang Duan、Shengguo Duan、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ra12117b

  日期：——

  route to rare spiro-3H-indazoles bearing a carbonyl group adjacent to the spirocyclic quarternary carbon via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives under mild conditions has been developed. Further transformation of these unique spiro-3H-indazoles via an acid- or heat-mediated rearrangement to fused-2H-indazoles and an interesting reduction/ring-opening/reduction

  到罕见螺-3 A路线ħ -indazoles轴承邻近于螺季碳的羰基通过arynes的1,3-偶极环加成反应与6- diazocyclohex -2-烯-1-酮在温和条件下的衍生物已被开发。还描述了通过酸或热介导的重排将这些独特的螺-3 H-吲唑进一步转化为稠合的2 H-吲唑和令人感兴趣的还原/开环/还原序列。