6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman | 19206-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman
• 英文别名: 2,2,5,8-tetramethyl-chroman-6-ol；2,2,5,8-tetramethyl-6-chromanol；2,2,5,8-tetramethylchromanol；6-Hydroxy-2,2,5,8-tetramethyl-chroman；2,2,5,8-Tetramethylchroman-6-ol；2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 19206-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  327.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到7-bromo-6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  非α-生育酚的溴化：比较合成、动力学和计算研究

  摘要：

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900495
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 2,5-dimethylhydroquinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醚的邻克莱森重排实现苯并吡喃的多功能合成

  摘要：

  通过使苯酚和烯丙基醇在三氟乙酸/水的混合物中，在氩气中，在室温下反应，可以有效地合成苯并吡喃。该方法是广泛适用的，并允许快速合成苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80027-h

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。
• Kinetic Studies of Antioxidant Activity of New Tocopherol Model Compounds in Solution
  作者：Kazuo Mukai、Satoshi Yokoyama、Kazuyuki Fukuda、Yuichi Uemoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2163

  日期：1987.6

  slightly smaller than those of the corresponding tocopherols having a long-phytyl-chain. The relative ks values (α: β: γ: δ=100 : 53 : 50 : 24), that is, relative antioxidant activities, of α-, β-, γ-, and δ-tocopherol models are in good agreement with those (100 : 44 : 47 : 20) of α-, β-, γ-, and δ-tocopherols. The antioxidant activities of tocopherol models having two alkyl substituents, such as methyl

  10 种生育酚（维生素 E）模型化合物与稳定苯氧基自由基在乙醇中反应的二级速率常数 ks 已在 25.0°C 下使用停流分光光度计测量，作为生育酚与不稳定苯氧基的模型反应生物系统中的自由基（ROO·、RO·和 HO·）。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的绝对 ks 值与具有长植基链的相应生育酚的绝对ks 值相似或略小。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的相对 ks 值（α: β: γ: δ=100 : 53 : 50 : 24），即相对抗氧化活性与这些模型非常吻合(100 : 44 : 47 : 20) α-、β-、γ-和δ-生育酚。具有两个烷基取代基的生育酚模型的抗氧化活性，如甲基、乙基、异丙基和叔丁基，OH 邻位的 OH 相似，表明空间位阻对反应速率的影响很小。5,7-二甲基生育酚模型具有相当...
• Bromination of Tocopherols: Oxidative Halogenations and Rearrangements
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100153

  日期：2011.6

  pathways (oxidation, substitution, condensation, elimination) than the acidic conditions did. The para-quinones were major reaction products observed for all four tocopherols. Interestingly, if the quinone was substituted at C-5, it rearranged in a Michael-type addition process followed by substitution with a bromonium ion. The absence of a substituent at C-5, the presence of a bromine atom at C-7, or the

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合
• Spirans. Part 14. Regioisomeric quinone methides and spirodimers related to tocopherol
  作者：Francis M. Dean、David A. Matkin、Mohamed O. A. Orabi

  DOI：10.1039/p19810001437

  日期：——

  forms the corresponding spirodimer (7), 3,3′,4,4′,8,9-hexahydro-2′,2′,5,5′-7,7,8′,10-octamethylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dipyran-2-spiro-7′(6′H)-[1]benzopyran-6′-one and trimer (12), which is the main product. The spirodimer (7) reverts to quinone methide (5) near 80 °C and is, therefore, rapidly trans-formed into the trimer at this temperature, whereas the regioisomeric spirodimer (6), previously recognised

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺
• Hindered Rotation in New Air-Stable Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with Chromanylmethylidene Ligands
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki、Leszek Siergiejczyk、Stanisław Witkowski、Jacek Wójcik、Adam Gryff-Keller

  DOI：10.1071/ch08443

  日期：——

  Three new ruthenium complexes with chromanylmethylidene ligands were synthesized and dynamic NMR analysis of these compounds was carried out. The activation energy for the C–Ru rotation was measured for the first time and found to be of ~60 kJ mol–1. The complexes may potentially serve as latent catalysts for olefin metathesis – they promote the simple ring-closing metathesis reactions very slowly

  合成了三个新的带有苯并二甲撑亚甲基配体的钌配合物，并对这些化合物进行了动态NMR分析。首次测量了C–Ru旋转的活化能，发现的活化能为〜60 kJ mol –1。该络合物可能潜在地用作烯烃复分解的潜在催化剂-它们在室温下非常缓慢地促进简单的闭环复分解反应，但在稍微升高的温度下具有更大的活性。当使用手性α-生育酚衍生的催化剂时，未观察到不对称诱导。

表征谱图