7-bromo-5-bromomethyl-6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman | 1194496-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromo-5-bromomethyl-6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman
• 英文别名: 7-Bromo-5-(bromomethyl)-2,2,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1194496-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 364.077
• InChiKey: MDJJTMMLUNIDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到7-bromo-5-bromomethyl-6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  非α-生育酚的溴化：比较合成、动力学和计算研究

  摘要：

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900495

文献信息

• Bromination of Non-α-Tocopherols: A Comparative Synthetic, Kinetic and Computational Study
  作者：Anjan Patel、Stefan Böhmdorfer、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.200900495

  日期：2009.10

  the 5a-bromo derivative by an oxidation/addition mechanism via the corresponding o-quinone methide becomes a competitive process. By measurement of product ratios at different temperatures, the relative and absolute activation energies of the reaction systems with parallel reactions going on (β- and δ-tocopherol) were established. The kinetic data were in very good agreement with DFT results that showed

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)