5a,11-dihydro-5,11<1'.2'>-benzeno-5H-cycloheptanaphthalene | 74225-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5a,11-dihydro-5,11<1'.2'>-benzeno-5H-cycloheptanaphthalene
• 英文别名: 5a,11-dihydro-5,11[1'.2']-benzeno-5H-cyclohepta[b]naphthalene；pentacyclo[7.6.6.02,8.010,15.016,21]henicosa-2,4,6,10,12,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 74225-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: WGQWZUWDULTOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,11-dihydro-5,11<1'.2'>-benzeno-5H-cycloheptanaphthalene 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到hexacyclo[7.6.6.02,8.03,6.010,15.016,21]henicosa-4,7,10,12,14,16,18,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  Tropone Tosylhydrazone钠盐与蒽、1,3-二苯基异苯并呋喃和苯乙炔的反应：环庚三亚基或1,2,4,6-环庚四烯的[2+2]和[4+2]型环加成反应

  摘要：

  托酮甲苯磺酰腙钠盐 (1) 与蒽反应生成 [4+2] 型加合物，1 与 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成内型和外型 [4+2] 型加合物以及一种七富烯衍生物。1与苯乙炔反应生成[2+2]型加合物，加热后重排为2-苯基茚。加成反应被认为是通过丙二烯中间体 1,2,4,6-环庚四烯进行的，它是卡宾中间体环庚三亚基的价键异构体，最初由 1 的热解产生。加合物 3 与高压汞灯通过加合物的环庚三烯部分的光双环化反应提供闭环产物。1 与 1 反应的三种产物之间的热互变，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1663
• 作为产物：
  描述：

  7,11-dihydro-5,11<1',2'>-benzeno-5H-cycloheptanaphthalene 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5a,11-dihydro-5,11<1'.2'>-benzeno-5H-cycloheptanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sieckmann, Ralf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 683 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butler,D.N.; Gupta,I., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 80 - 84
  作者：Butler,D.N.、Gupta,I.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;OMURA, YOICHI;MUKAI, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1663-1668
  作者：SAITO, KATSUHIRO、OMURA, YOICHI、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Sieckmann, Ralf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 683 - 698
  作者：Sieckmann, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Tropone Tosylhydrazone Sodium Salt with Anthracene, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Phenylacetylene: [2+2] and [4+2] Type Cycloaddition Reactions of Cycloheptatrienylidene or 1,2,4,6-Cycloheptatetraene
  作者：Katsuhiro Saito、Yoichi Omura、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.58.1663

  日期：1985.6

  The reaction of tropone tosylhydrazone sodium salt (1) with anthracene gave a [4+2]-type adduct and the reaction of 1 with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded endo- and exo-[4+2]-type adducts as well as a heptafulvene derivative. The reaction of 1 with phenylacetylene yielded a [2+2]-type adduct, which rearranged into 2-phenylindene upon heating. The addition reactions are thought to proceed via the

  托酮甲苯磺酰腙钠盐 (1) 与蒽反应生成 [4+2] 型加合物，1 与 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成内型和外型 [4+2] 型加合物以及一种七富烯衍生物。1与苯乙炔反应生成[2+2]型加合物，加热后重排为2-苯基茚。加成反应被认为是通过丙二烯中间体 1,2,4,6-环庚四烯进行的，它是卡宾中间体环庚三亚基的价键异构体，最初由 1 的热解产生。加合物 3 与高压汞灯通过加合物的环庚三烯部分的光双环化反应提供闭环产物。1 与 1 反应的三种产物之间的热互变，