methyl 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]naphthalene-2-carboxylate；methyl 1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: AQZRZWJHIPUBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one 在 silver tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到methyl 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyticatropo-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds

  摘要：

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.246

文献信息

• Catalytic<i>atropo</i>-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.246

  日期：2009.3.5

  The atropo-enantioselective ring-opening of biaryl lactones with methanol was catalyzed by an optically active AgBF4–phosphine complex to afford axially chiral biaryl compounds. The addition of triisobutylamine provided a dramatic rate acceleration in the reaction. Various types of axially chiral biaryl compounds were obtained with high enantioselectivity.

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。