(E)-1-((2-chloro-2-phenylethenyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 19738-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-chloro-2-phenylethenyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-((2-chloro-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；(E)-1-[(2-chloro-2-phenylvinyl)sulfonyl]-4-methylbenzene；(E)-M-α-Chloro-β-tolylsulphonylstyrene；1-chloro-1-phenyl-2-(4-tolyl sulfonyl) ethene；(E)-(2-chlorostyryl)-4-tolylsulfone；1r-Chlor-2t-tosyl-1-phenylethen；1-[(E)-2-chloro-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 19738-01-3；19758-59-9；19738-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: PYWZEDBJZWWENU-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-chloro-2-phenylethenyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-甲基-4-(苯乙基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  将亚硫酰氯加到乙炔上。第七部分 影响添加方向的因素

  摘要：

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。

  DOI：

  10.1039/j39680001339
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(E)-1-((2-chloro-2-phenylethenyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷对氯仿中苯甲酰芳基砜的作用制备β-氯乙烯基砜的新途径

  摘要：

  摘要 由于我们的兴趣是研究卤代烯烃 1-3 的亲核取代和消除反应的动力学和机制，因此这项工作的目的是制备 C6H5CCI=CHSO2 类型的化合物并研究它们对消除和取代反应的行为。早期通过将芳基磺酰溴和氯化物热或铜催化加成到苯乙炔来制备这些砜，报道了 E- 和 Z- β-卤乙烯基砜或仅 E-异构体 4-7 的混合物。五氯化磷与苯甲酰基芳基砜的反应被研究作为制备β-氯乙烯基砜的可能途径。

  DOI：

  10.1080/00397919508013871

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Terminal Alkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol203446t

  日期：2012.2.3

  Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig

  末端炔烃在铁（II）催化剂和膦配体存在下与芳族磺酰氯反应，得到具有100％区域和立体选择性的（E）-β-氯乙烯基砜。在反应条件下可以耐受各种官能团，例如氯，溴，碘，硝基，酮和醛。甲苯磺酰氯的1,6-烯炔加成，随后通过自由基-5-外- trig的环化，得到环外alkenylsulfone。
• Phosphine Evaluation on a New Series of Heteroleptic Copper(I) Photocatalysts with dpa Ligand [Cu(dpa)( <i>P,P</i> )]BF ₄
  作者：Marco A. Henriquez、Sebastian Engl、Pablo Jaque、Ivan A. Gonzalez、Mirco Natali、Oliver Reiser、Alan R. Cabrera

  DOI：10.1002/ejic.202100634

  日期：2021.10.14

  lifetimes that depend on the nature of the P,P ligand. The photocatalytic performance of copper(I) complexes C1-5 was evaluated for their use as photoredox catalysts in ATRA reactions, decarboxylative coupling and an Appel-type reaction. The use of readily available dpa as N,N ligand constitutes an attractive alternative to the well-established phenanthroline ligands typically used in photocatalysis.

  五种新的 [Cu(dpa)( P,P )]BF 4型杂配铜 (I) 配合物 ( C1-5 )基于二吡啶胺 (dpa) 作为N , N配体和商业二膦作为P , P辅助配体具有通过简单的方法以高产率合成。所有配合物都通过光谱和光谱技术以及理论计算进行了彻底的表征。这些显示金属到配体电荷转移 (MLCT) 在 300-370 nm 区域的吸收和在 450-520 nm 区域的发射，其量子产率和寿命取决于P、P配体的性质。铜(I)配合物的光催化性能评估了C1-5在 ATRA 反应、脱羧偶联和 Appel 型反应中作为光氧化还原催化剂的用途。使用容易获得的 dpa 作为N , N配体构成了通常用于光催化的完善的菲咯啉配体的有吸引力的替代方案。