N-(3-fluorobenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1180782-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1180782-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂S
• 分子量: 293.362
• InChiKey: FIBZVNRNYLLZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N-甲基-3-氟苄胺 在 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的芳香族亚硫酸钠氧化胺化：二溴化乙烯和空气作为氧化剂的协同作用

  摘要：

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801386

文献信息

• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108440345B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供了一种磺酰胺类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以1,2‑二溴乙烷作氧化剂、碘化物为碘源，亚磺酸盐和胺类化合物以2:1的摩尔比，于50℃~90℃氧化偶联1~12小时，最后经纯化而得。本发明以1,2‑二溴乙烷作为氧化剂、碘化物为碘源，催化活性高，选择性好，效率高；反应条件温和，成本低，产率高，有利于大规模生产。
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。