4-tosylbenzaldehyde | 113823-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]benzaldehyde；4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzaldehyde
• CAS: 113823-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: JYKGJEKCKNHIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  448.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosylbenzaldehyde 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-[4-(4-methylphenyl)sulfonylphenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用改性杂多酸催化剂合成二氢吡啶的新绿色视角

  摘要：

  经典的 Hantzsch 反应是一种简单且最有效的方案，用于合成具有生物学和药理意义的 1,4-二氢吡啶衍生物。本研究涉及使用改性杂多酸 (HPA) 催化剂（5 wt% WO x -FeP 和 5 wt% MoO x -FeP）合成新型 Hantzsch 1,4-二氢吡啶，其中含有二苯砜部分超声辐照下的一锅法合成策略。所开发的方案是合成 1,4-二氢吡啶的简单和绿色程序，适用于合成不同的 1,4-二氢吡啶衍生物。合成的 HPA 催化剂提供了一种可持续的方法来生产 1,4-二氢吡啶衍生物的优异产品收率 (88-92%)。采用XRD、Raman、FT-IR、DRUV- vis、XPS、H 2 -TPR、N 2对催化剂进行表征-物理吸附和酸度测量。与母体磷钼酸和磷钨酸相比，HPA 负载的磷酸铁纳米管 (FeP) 催化剂通过改进的路易斯酸位点密度、氧化还原性能和表面积提高了催化性能。此外，合成的催

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2021.07.006
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯酰硫 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 4-tosylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Horner; Medem, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 520,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。