3-<2,3-Dimethoxy-phenyl>-propenal | 14755-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-<2,3-Dimethoxy-phenyl>-propenal
• 英文别名: Cumenehydroperoxide；3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 14755-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2,3-Dimethoxy-phenyl>-propenal 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl (E)-(3-(2,3-dimethoxyphenyl)acryloyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd/手性异硫脲中继催化从α-酮膦酸酯不对称构建膦酰基二氢吡喃酮

  摘要：

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的方法来合成手性膦酰基二氢吡喃酮。这种方法是通过 Pd/手性异硫脲中继催化在温和的反应条件下实现的，从容易获得的苄基溴、CO 和 α-酮膦酸酯开始。该级联反应涉及由钯催化的苄基溴的羰基化生成乙烯酮中间体以及随后的手性路易斯碱催化的形式[4 + 2]反应。膦内酯产品还可以转化为手性1,5-二酯产品，收率好，立体选择性高。

  DOI：

  10.1039/d3ob01267k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-<2,3-Dimethoxy-phenyl>-propenal
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：使用蒙脱石-KSF的高效一锅绿色合成及其细胞毒活性评价

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系

  DOI：

  10.1039/d0ra09072g

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehyde with Buteno-4-lactone
  作者：Xiaoyan Luo、Zhiqiang Zhou、Feng Yu、Xin Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1246/cl.2011.518

  日期：2011.5.5

  The asymmetric vinylogous Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes with γ-butenolide(buteno-4-lactone) were efficiently catalyzed by the Jorgensen–Hayashi catalyst and LiOAc. The desired prod...

  Jorgensen-Hayashi 催化剂和 LiOAc 有效催化了 α,β-不饱和醛与 γ-丁烯内酯（丁烯-4-内酯）的不对称乙烯基迈克尔反应。想要的产品...
• Poirier,Y.; Lozach,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 865 - 870
  作者：Poirier,Y.、Lozach,N.

  DOI：——

  日期：——
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5717109A
  申请人：——

  公开号：US5717109A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Dihydropyrimidinones: efficient one-pot green synthesis using Montmorillonite-KSF and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Saleem Farooq、Fahad A. Alharthi、Ali Alsalme、Aashiq Hussain、Bashir A. Dar、Abid Hamid、S. Koul

  DOI：10.1039/d0ra09072g

  日期：——

  A simple, efficient, cost-effective, recyclable and green approach has been developed for the synthesis of new dihydropyrimidinone analogs via the Biginelli reaction. The methodology involves a multicomponent reaction catalyzed by “HPA-Montmorillonite-KSF” as a reusable and heterogeneous catalyst. This method gives an efficient and much improved modification of the original Biginelli reaction, in terms

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系