4-butyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione | 16312-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-butyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Butyl-urazol；4-Butyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16312-83-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: BFQPCKPYOLVRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione 在 aluminum (III) chloride 、 benzyltriphenylphosphonium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-n-butyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate

  摘要：

  双(环己基甲基) 3,6-双(4-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪-1,2-二甲酸酯由氯甲酸环己基甲基酯和 3,6-双(4-氯苯基)-1,2(或 1,4)-二氢-1,2,4,5-四嗪制备而成，并通过 X 射线衍射测定了其结构。该反应生成的是标题化合物，而不是 3,6-双（4-氯苯基）-1,2,4,5-四嗪-1,4-二甲酸双（环己基甲基）酯。四嗪中央六元环中的 2,3-二氮杂丁二烯基团不是平面的，四嗪环呈扭曲构象。

  DOI：

  10.3184/174751911x13043532722967
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-N-butylcarbamate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-butyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sustainable synthesis routes towards urazole compounds

  摘要：

  在不使用异氰酸酯或氯甲酸酯的情况下，以一锅法、快速且高产率的方式合成尿唑醇。

  DOI：

  10.1039/c7gc02027a

文献信息

• Tandem Functionalization in a Highly Branched Polymer with Layered Structure
  作者：Xiaosong Cao、Yi Shi、Weiping Gan、Haifeng Gao

  DOI：10.1002/chem.201800683

  日期：2018.4.17

  hyperbranched polymer with multilayer structure was developed to demonstrate the possibility of highly efficient tandem functionalization reactions at different domains within one nanostructured platform. The polymer scaffold was constructed by chain‐growth copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition polymerization of three functional monomers with sequential monomer addition in one pot. Subsequent reactions

  开发了具有多层结构的超支化聚合物，以证明在一个纳米结构平台内不同区域进行高效串联功能化反应的可能性。该聚合物支架是通过链增长的三种功能单体的链增长铜催化的叠氮化物-炔烃环加成聚合反应构建而成，并在一个罐中依次添加单体。随后与不同单体单元的反应导致每个链段的有效官能化，并通过稳健的程序构建了高度复杂的聚合物结构。作为概念的证明，证明了这种聚合物结构通过三种不同类型的共轭反应定量加载六种客体分子的能力。
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Melamine-(H₂SO₄)₃/Melamine-(HNO₃)₃ Instead of H₂SO₄/HNO₃: Benign System for Oxidation/Nitration Reactions from <i>in situ</i> NO₂⁺
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Seyedeh Bahareh Azimi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677994

  日期：2019.11.2

  as an oxidizing system for the oxidation of urazoles and alcohols and can also be used for the nitration of active aromatic rings under solvent-free conditions. Initially, oxidation of 4-phenylurazole was run with melamine-(HNO3)3 in the absence of melamine-(H2SO4)3. It was found that the reaction did not occur using a ten-fold excess of melamine-(HNO3)3 even after a long reaction time. However, after

  尽管硫酸和硝酸非常重要，但由于对工人安全的担忧，它们的使用越来越受到限制。寻找这些酸的更安全替代品是一个基本需求。这些替代方案之一是使用固体酸。在过去的二十年中，固体酸的应用变得流行起来。它们的许多优点包括易于操作、提高工人安全性、减少反应器腐蚀问题以及最大限度地减少废物和副产品。由于起始材料的有用活化、反应时间的减少、底物选择性和容易的后处理，固体酸已被证明在化学中是有帮助的。在以往关于固体酸应用的研究中，我们发现三聚氰胺很容易与纯硫酸和浓硝酸反应，在快速和清洁的反应中分别生成三聚氰胺-(H2SO4)3 (I) 和三聚氰胺-(HNO3)3 (II)（方案 1）。本论文表明，这些固体酸的混合物可用作氧化尿唑类和醇类的氧化体系，也可用于无溶剂条件下活性芳环的硝化。最初，在没有三聚氰胺-(H2SO4)3 的情况下，使用三聚氰胺-( )3 进行 4-苯基脲唑的氧化。发现即使在很长的反应时间之后，使用十倍过量的三聚氰胺-(HNO
• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。