2-methyl-2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]-2,5-dihydrofuran | 623549-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(5-methyl-2H-furan-5-yl)methyl]acetamide
• CAS: 623549-41-7
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 258.532
• InChiKey: DNISEUQNZRMJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methyl-2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]-2,5-dihydrofuran 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到syn-3,4-diacetoxy-2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇和三氯乙酰胺作为定向二羟基化反应的氢键供体

  摘要：

  描述了一系列均丙醇和三氯乙酰胺的合成和定向二羟基化。使用OsO 4和TMEDA的组合，根据底物的结构，可获得中等至高水平的立体选择性。通过X射线晶体学获得了两种osmate酯的结构的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01999-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-methyl-2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d