9-(p-tolyl)phenanthrene | 37842-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(p-tolyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)phenanthrene；9-(p-Methylphenyl)-phenanthren
• CAS: 37842-68-5
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: WZQDMECRFZDUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  427.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-2-p-Tolyl-vinyl)-biphenyl 在 4-碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到9-(p-tolyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氧化，碘芳烃催化的分子内烯烃芳基化反应合成多环芳烃

  摘要：

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804786

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Hiroshi Kawai、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.2011.1050

  日期：2011.9.5

  Direct C–H bond arylation of arenes with aryltrimethylsilanes catalyzed by PdCl2 in the presence of CuCl2 as an oxidant has been developed. In addition to the role as the oxidant, CuCl2 is found to be necessary for the selective cross-coupling reaction.

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。