3RS-(3R^*,3aR^*,6aS^*)-2,3,6,6a-Tetrahydro-2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-furo<3,4-d>isoxazol-4(3aH)-one | 142207-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3RS-(3R^*,3aR^*,6aS^*)-2,3,6,6a-Tetrahydro-2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-furo<3,4-d>isoxazol-4(3aH)-one
• 英文别名: 3RS-(3R^*,3aR^*,6aS^*)-2,3,6,6a-Tetrahydro-2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-furo[3,4-d]isoxazol-4(3aH)-one；(3R,3aR,6aS)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 142207-68-9；142237-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: AQXQUQQOHUMMOD-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxydiphenylnitrone 、 2(5H)-呋喃酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到3RS-(3R^*,3aR^*,6aS^*)-2,3,6,6a-Tetrahydro-2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-furo<3,4-d>isoxazol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  C，N-二芳基硝酮与2丁烯内酯的环加成反应：2,3,6,6a-四氢呋喃[3,4- ]异恶唑-4（3a ）-one的合成

  摘要：

  研究了四个C，N-二芳基硝酮（1-4）与5元共轭内酯2-丁烯内酯的环加成反应。在每种情况下，获得两个立体异构体2-苯基-3-芳基-2,3,6,6a-四氢呋喃[3,4- ]-异恶唑-4（3a ）-一个环加合物和一个开环的丁醇化物衍生物。产物的结构和立体化学通过详细的NMR研究确定。解释了环加成的区域化学过程，并使开环产物的起源合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85009-4

文献信息

• Cycloaddition of C,N-diarylnitrones to 2-butenolide : Synthesis of 2,3,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-] isoxazol-4 (3a)-one
  作者：Avijit Banerji、Sebanti Basu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85009-4

  日期：1992.1

  The cycloadditions of four C,N-diaryl nitrones (1–4) to the 5-membered conjugated lactone 2-butenolide were investigated. Two stereoisomeric 2-phenyl-3-aryl-2,3,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-]-isoxazol-4(3a)-one cycloadducts and a ring-opened butanolide derivative were obtained in each case. The structure and stereochemistry of the products were determined by detailed NMR studies. The regiochemical course

  研究了四个C，N-二芳基硝酮（1-4）与5元共轭内酯2-丁烯内酯的环加成反应。在每种情况下，获得两个立体异构体2-苯基-3-芳基-2,3,6,6a-四氢呋喃[3,4- ]-异恶唑-4（3a ）-一个环加合物和一个开环的丁醇化物衍生物。产物的结构和立体化学通过详细的NMR研究确定。解释了环加成的区域化学过程，并使开环产物的起源合理化。