(1aS,4aR,4bR,5S)-5-benzyloxyoctahydrofuro[3,4-d]pyridin[1,2-b]isoxazol-4(3H)-one | 1191468-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aS,4aR,4bR,5S)-5-benzyloxyoctahydrofuro[3,4-d]pyridin[1,2-b]isoxazol-4(3H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,12S)-12-phenylmethoxy-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-3-one
• CAS: 1191468-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KCZGRNXSERBDLN-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aR,4aS,4bS,5S)-5-benzyloxyoctahydrofuro[3,4-d]pyridin[1,2-b]isoxazol-4(3H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1aS,4aR,4bR,5S)-5-benzyloxyoctahydrofuro[3,4-d]pyridin[1,2-b]isoxazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自环状硝酮和2（5H）-呋喃酮的加合物的手性光学性质。结合实验和理论研究

  摘要：

  所述Bucourt罗格朗经验规则的有效性，这在与内酯Ñ→π的符号在具有内酯单元的α -碳原子涉及的配置*的5-5-在电子圆二色性观察到过渡（ECD）光谱研究了5和5-5-6稠合杂环系统。为此，将ECD光谱，时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）和X射线衍射分析额外支持的分子模型计算相结合。通过2（5H）的1,3-偶极环加成获得模型化合物）呋喃酮和五元和六元环状硝酮。另外，选择有或没有其他干扰生色团的环加合物。将记录的ECD光谱与通过TD-DFT计算模拟得到的ECD光谱进行比较，可以合理解释在210–230 nm光谱范围内观察到的激发。通常，计算证实了布考特-勒格朗法则的有效性，并证明了ECD可用作本文研究系统的三维分子结构的高度灵敏的探针。然而，在一些被BnO基团取代的5-5-6稠合系统中观察到了显着的行为。在这些情况下，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.017

文献信息

• Chiraloptical properties of adducts derived from cyclic nitrones and 2(5H)-furanones. Combined experimental and theoretical studies
  作者：Sebastian Stecko、Jadwiga Frelek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.017

  日期：2009.8

  (TD-DFT) and molecular modelling calculations supported additionally by X-ray diffraction analysis, was applied. Model compounds were obtained via the 1,3-dipolar cycloaddition of 2(5H)-furanones and five- and six-membered cyclic nitrones. In addition, cycloadducts either with or without an additional interfering chromophore were selected. A comparison of the recorded ECD spectra with those simulated

  所述Bucourt罗格朗经验规则的有效性，这在与内酯Ñ→π的符号在具有内酯单元的α -碳原子涉及的配置*的5-5-在电子圆二色性观察到过渡（ECD）光谱研究了5和5-5-6稠合杂环系统。为此，将ECD光谱，时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）和X射线衍射分析额外支持的分子模型计算相结合。通过2（5H）的1,3-偶极环加成获得模型化合物）呋喃酮和五元和六元环状硝酮。另外，选择有或没有其他干扰生色团的环加合物。将记录的ECD光谱与通过TD-DFT计算模拟得到的ECD光谱进行比较，可以合理解释在210–230 nm光谱范围内观察到的激发。通常，计算证实了布考特-勒格朗法则的有效性，并证明了ECD可用作本文研究系统的三维分子结构的高度灵敏的探针。然而，在一些被BnO基团取代的5-5-6稠合系统中观察到了显着的行为。在这些情况下，