1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 56480-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-iodo-2-phenylvinylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-Iod-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)ethen；1-(2-Iodo-2-phenylethenyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 56480-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂S
• 分子量: 384.238
• InChiKey: SLHLHCRKKIAGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在可持续条件下使用 g-C3N4 作为可回收光催化剂的可见光介导合成 β-酮砜

  摘要：

  已经公开了使用可商购的苯乙炔或酮作为前体和亚磺酸钠作为磺酰基源的蓝光诱导合成 β-酮砜的独特说明。这里，合成的非均相石墨氮化碳（gC 3 N 4）被用作可回收的光催化剂。机理研究表明，苯乙炔生成 β-酮砜是通过β-碘砜中间体进行的。而对于酮，它通过原位的自由基 C-I 裂解进行生成α-碘酮中间体，随后受到磺酰基自由基的攻击。使用本协议合成了有效的生物活性化合物，如抗镇痛剂和 CES1 抑制剂。为了探索适用性，还对 β-酮砜进行了一些合成后修饰。最后，为了展示该协议的绿色方面，计算了苯乙炔和苯乙酮衍生物之一的绿色化学指标（质量效率、原子经济性、原子效率、碳效率、 E因子和生态规模）。E _发现当前协议的系数比报告的热过程高 1.1 倍（使用苯乙炔）和 1.2 倍（使用苯乙酮）。还发现当前程序的生态规模值是可以接受的（乙炔和苯乙酮）。除此之外，金属、碱和无配体的反应条件、可回收的光催化剂（最多

  DOI：

  10.1039/d2gc02254k
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 水 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a008

文献信息

• Radical Heck-type reaction of styrenes with sulfonyl hydrazides on water at room temperature
  作者：Wen-Hui Bao、Wei-Wei Ying、Xu-Dong Xu、Guo-Dong Zhou、Xiao-Xiao Meng、Wen-Ting Wei、Yan-Yun Liu、Qiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.059

  日期：2019.1

  vinyl sulfones is developed. The reaction is performed under economical TBAI/TBHP system on water in open air at room temperature, which proceeds through the radical addition to styrenes followed by hydrogen-abstraction. When compared to known approaches for the synthesis of vinyl sulfones from alkenes, this radical Heck-type strategy is practical, green and does not go through HI elimination process

  在此，开发了苯乙烯与磺酰肼的金属自由基Heck型反应以合成乙烯基砜。该反应在经济的TBAI / TBHP体系下于室温下在露天水中在水上进行，该反应通过自由基加成至苯乙烯中，然后进行氢吸收来进行。当与从烯烃合成乙烯基砜的已知方法相比时，这种自由基的Heck型策略是可行的，绿色的，并且不会经历HI消除过程。此外，该方案可以扩展到炔烃的碘磺酰化以合成碘乙烯基砜。
• Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
  作者：Shunyou Cai、Danling Chen、Yaohui Xu、Wen Weng、Lihuang Li、Ruijie Zhang、Mingqiang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00617e

  日期：——

  Functionalized β-keto sulfones were prepared under the synergistic interactions of visible light irradiation, Ru(bpy)₃Cl₂, oxygen, KI, and NaOAc basic additive.

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。
• A metal-free and regioselective approach to (Z)-β-fluorovinyl sulfones and their chemoselective hydrogenation to β-fluoroalkyl sulfones
  作者：Daniel M. Sedgwick、Raquel Román、Pablo Barrio、Cristina Morales、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.016

  日期：2018.2

  metal-free hydrofluorination reaction of alkynyl sulfones was developed using TBAF—one of the cheapest and most commonly available fluoride sources. In addition, the reactivity of the resulting β-fluorovinyl sulfones was studied, focusing on their selective hydrogenation reaction. Both β-fluorovinyl sulfones and their hydrogenation products β-fluoroalkyl sulfones may find applications in medicinal and agrochemical

  使用TBAF开发了一种高度区域选择性，无金属的炔基砜氢氟化反应，TBAF是最便宜，最常用的氟化物来源之一。另外，研究了所得β-氟乙烯基砜的反应性，着眼于它们的选择性氢化反应。β-氟乙烯砜及其加氢产物β-氟烷基砜均可在医学和农业化学领域找到应用。
• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of (E)-β-Fluorovinyl Sulfones
  作者：Raquel Román、Pablo Barrio、Natalia Mateu、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero

  DOI：10.3390/molecules24081569

  日期：——

  copper-catalyzed addition of hydrogen fluoride to alkynyl sulfone starting materials in varying yields and E/Z selectivities. The hydrogenation of these products was also explored and compared with the hydrogenation of the related Z isomers. These new products may find interesting applications, given the versatility of vinyl sulfones in chemical synthesis and the unique properties of vinyl fluorides in biological

  有机氟化合物在制药、农业化学和材料科学等各个领域的应用越来越广泛。然而，鉴于含氟天然产物的稀缺性，该领域的进步几乎完全取决于新合成方法的发展。在本文中，我们介绍了通过简单的铜催化将氟化氢以不同的产率和 E/Z 选择性添加到炔基砜原料中来合成一系列以前未描述的 (E)-β-氟乙烯基砜。还探索了这些产品的氢化，并与相关 Z 异构体的氢化进行了比较。鉴于乙烯基砜在化学合成中的多功能性以及氟乙烯在生物环境中的独特性质，这些新产品可能会找到有趣的应用。
• Synthesis of β‐Keto Sulfones by Oxy‐Sulfonylation of Alkynes in HFIP
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Yuyan Zheng、Jigang Wang、Lan Yang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202101444

  日期：2022.3.30

  Herein, we have established a method for the construction of β-keto sulfones through aerobic oxy-sulfonylation of alkynes with sulfinates. The reaction performed employing air as the oxidant and oxygen source. Moreover, this protocol exhibits low consume of sulfinates, short reaction period, and minimal waste. Mechanism study and density functional theory (DFT) calculation showed that the solvent played

  在此，我们建立了一种通过炔烃与亚磺酸盐的需氧氧磺酰化来构建 β-酮砜的方法。该反应使用空气作为氧化剂和氧源进行。此外，该协议表现出亚磺酸盐消耗低、反应周期短和浪费最少。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，溶剂在转化过程中起重要作用。