methyl (E)-2-methyl-6-styrylbenzoate | 1286261-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-methyl-6-styrylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1286261-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VWGYHYYSVSJPGP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methyl-6-styrylbenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-methyl-6-[(E)-styryl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含酚手性硫脲催化茋甲酸的5-外型选择性不对称溴内酯化反应

  摘要：

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3ob01895d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 (E)-β-chlorostyrene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-2-methyl-6-styrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌与烯基溴化物的偶合催化钌催化的（E）特异的邻位C-H烯基羧酸的烯基化反应

  摘要：

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00956

文献信息

• Cross‐Dehydrogenative Coupling/Annulation of Arene Carboxylic Acids and Alkenes in Water with Ruthenium(II) Catalyst and Air
  作者：Anup Mandal、Bholanath Garai、Suman Dana、Ratnadeep Bera、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.202001087

  日期：2020.12

  cross‐dehydrogenative coupling of arene carboxylic acids with olefins is reported with ruthenium(II) catalyst employing air and water as green oxidant and solvent, respectively. It offers a robust synthesis of valuable phthalide molecules. A one‐pot sequential strategy is also disclosed to access Heck‐type products that are apparently difficult to make directly from arene carboxylic acids.

  据报道，钌（II）催化剂分别使用空气和水作为绿色氧化剂和溶剂，将芳烃羧酸与烯烃进行交叉脱氢偶联。它提供了有价值的邻苯二甲酸酯分子的可靠合成方法。还公开了一种单罐顺序策略，以访问显然难以直接从芳烃羧酸制备的Heck型产品。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.
• Ru-Catalyzed (<i>E</i>)-Specific <i>ortho</i>-C–H Alkenylation of Arenecarboxylic Acids by Coupling with Alkenyl Bromides
  作者：Zhiyong Hu、Florian Belitz、Guodong Zhang、Florian Papp、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00956

  日期：2021.5.7

  alkenyl bromides, (E)-configured vinyl arenes or dienes are formed exclusively. Mechanistic studies show that this selectivity is achieved because the (E)-configured alkenyl bromides undergo a smooth coupling, whereas the (Z)-isomers are rapidly eliminated with the formation of alkynes.

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。
• 5-<i>exo</i>-Selective asymmetric bromolactonization of stilbenecarboxylic acids catalyzed by phenol-bearing chiral thiourea
  作者：Masayuki Sugano、Tsubasa Inokuma、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/d3ob01895d

  日期：——

  We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5-exo-bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。