isopropylidene 5-tosyloxymalonate | 136384-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropylidene 5-tosyloxymalonate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 136384-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇S
• 分子量: 314.316
• InChiKey: BBFHYHRBKXYDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 isopropylidene 5-tosyloxymalonate 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到1-nitro-4-(4-tolylsulfonylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  5-甲苯磺酰丙二酸异亚丙基酯与烷基卤化物的反应-甲苯磺酸盐的一种新的硫-氧裂解

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，异丙基亚甲基5-甲苯磺酰丙二酸酯与烷基卤化物在PTC条件下反应得到砜。该反应代表了通过S ＝ O对甲苯磺酸酯进行S ＝ O分裂的第一个实例。结果，发现了等效于p-CH 3 C 6 H 4 SO - 2的新型合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80653-n

文献信息

• Reaction of isopropylidene 5-tosyloxymalonate with alkyl, halides-a new sulfur-oxygen scission of tosylate
  作者：Cui-Lian Xu、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80653-n

  日期：1991.6

  In the presence of potassium carbonate the reaction of isopropylidene 5-tosyloxymalonate with alkyl halides under PTC conditions gives sulphones. The reaction represents the first example of SO scission of tosylate via SO. As a result, a novel synthon equivalent to p-CH3C6H4SO−2 is found.

  在碳酸钾的存在下，异丙基亚甲基5-甲苯磺酰丙二酸酯与烷基卤化物在PTC条件下反应得到砜。该反应代表了通过S ＝ O对甲苯磺酸酯进行S ＝ O分裂的第一个实例。结果，发现了等效于p-CH 3 C 6 H 4 SO - 2的新型合成子。