1,1-dichloronaphthocyclobutane | 89185-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dichloronaphthocyclobutane
• 英文别名: 1,1-dichloronaphthocyclobutene；1,1-Dichloro-1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene；2,2-dichloro-1H-cyclobuta[b]naphthalene
• CAS: 89185-29-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂
• 分子量: 223.102
• InChiKey: YVPJDRXJMSQLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloronaphthocyclobutane 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,2-dihydrocyclobutanaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 methyloxirane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1-dichloronaphthocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Goodland, Michael C.; McOmie, F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2659 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• The chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：İnci Durucasu、Nurullah Saraço<glu、Metin Balcı

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85050-f

  日期：1991.11

  1H-cyclopropa[b]naphthalene reacts with PTAD, tetracyanoethylene (TCNE) and benzyne to afford insertion-products 3, 4, and 5. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 provides cyclobutanaphthalene 6. Hydrolysis and reductive elimination of 6 result in the formation of 7 and 8.

  1H-环丙烷[b]萘与PTAD，四氰基乙烯（TCNE）和苯炔反应，得到插入产物3、4和5。对2的二氯卡宾进行加成性加成可得到环丁萘6。水解和还原消除6导致形成7和8。
• ABOU-TEIM, O.;GOODLAND, M. C.;MCOMIE, J. F. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2659-2662
  作者：ABOU-TEIM, O.、GOODLAND, M. C.、MCOMIE, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tchem.2024.100090
  作者：Li, Jia-Cheng、Hu, Tian-Qi、Xu, Zhou、Zhou, Bo、Ye, Long-Wu

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100090

  日期：——
• The preparation of substituted 3,4-dihydro-l(2H)-naphthalenones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Kevin J. Hodgetts、Peter S. Mackman、Timothy W. Wallace、J.Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01054-8

  日期：1996.2

  alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction, undergo successive thermal 4π and 6π electrocyclisations to give substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones. An analogous sequence gave 3,4,-dihydro-1(2H)-anthracenone from naphtho[b]cyclobuten-1(2H)-one.

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。