2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthoquinone | 51783-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromo-5,8-dimethoxy-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dibrom-5,8-dimethoxy-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibromo-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione；2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 51783-54-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₄
• 分子量: 376.001
• InChiKey: HHLZAOSQQXFDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthoquinone 在 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,8-dihydroxynaphthoquinone 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 与马来酸酐的缩合反应。三、多羟基萘醌类化合物的合成

  摘要：

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...

  DOI：

  10.1139/v74-132

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Fully Glycosylated Monomeric Unit of Lomaiviticin A
  作者：Zhi Xu、Mikaela DiBello、Zechun Wang、John A. Rose、Lei Chen、Xin Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.2c07631

  日期：2022.9.7

  We describe a stereocontrolled synthesis of 3, the fully glycosylated monomeric unit of the dimeric cytotoxic bacterial metabolite (−)-lomaiviticin A (2). A novel strategy involving convergent, site- and stereoselective coupling of the β,γ-unsaturated ketone 6 and the naphthyl bromide 7 (92%, 15:1 diastereomeric ratio (dr)), followed by radical-based annulation and silyl ether cleavage, provided the

  我们描述了3的立体控制合成，即二聚细胞毒性细菌代谢物 (-)-lomaiviticin A ( 2 ) 的完全糖基化单体单元。一种涉及 β,γ-不饱和酮6和萘基溴化物7（92%，15:1 非对映异构体比 (dr)）的收敛、位点和立体选择性偶联的新策略，然后是基于自由基的环化和甲硅烷基醚裂解，提供了四环5（总共 57%），它包含3的苷元的碳骨架。β-连接的 2,4,6-trideoxy-4-aminoglycoside l使用改良的 Koenigs-Knorr 糖基化，以 73% 的产率安装 -pyrrolosamine，β:α 选择性为 15:1。重氮取代基通过直接重氮转移引入富电子苯并茚 ( 4 → 27 )。α-连接的 2,6-二脱氧糖苷l-夹竹桃糖是通过金催化活化邻炔基糖基苯甲酸酯（75%，>20:1 α:β 选择性）引入的。然后，精心编排的残局序列提供了对3的有效访问。细胞活力研究表明，单体3在浓度高达
• Cascade assembly of the benz[a]anthraquinone ring system common to the angucycline antibiotics
  作者：Aleksandra Baranczak、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.126

  日期：2012.3

  A benz[a]anthraquinone ring system, common to a group of angucycline antibiotics, has been prepared by a unique cascade of reactions. The reaction sequence was initiated by a Suzuki-Miyaura cross-coupling between a bromoquinone and vinyl boronic anhydride. The reaction product is proposed to undergo a 6 pi-electron cyclization triggered by reductive activation of the quinone. The reaction process is proposed to be autocatalytic. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541
  作者：Woo, Christina M.、Lu, Liang、Gholap, Shivajirao L.、Smith, Devin R.、Herzon, Seth B.

  DOI：——

  日期：——
• Development of Enantioselective Synthetic Routes to (−)-Kinamycin F and (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap、Liang Lu、Miho Kaneko、Zhenwu Li、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja307497h

  日期：2012.10.17

  cyclization, and diazo transfer provided the advanced diazofluorene 63, which was elaborated to (-)-kinamycin F (9) in three steps. The diazofluorene 87 was converted to the C(2)-symmetric lomaiviticin aglycon precursor 91 by enoxysilane formation and oxidative dimerization with manganese tris(hexafluoroacetylacetonate) (94, 26%). The stereochemical outcome in the coupling is attributed to the steric

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、
• Friedel–Crafts Condensations with Maleic Anhydrides. III. The Synthesis of Polyhydroxylated Naphthoquinones
  作者：Richard Huot、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-132

  日期：1974.3.1

  The condensation of hydroquinone ethers with an excess of dihalomaleic anhydrides has been found to give particularly good yields of dihalonaphthazarins. The etherification of the latter and the nu...

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...