1-(5-trifluoromethyl-1H-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethanone | 1186033-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(5-trifluoromethyl-1H-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene；1-[5-(trifluoromethyl)-1-benzothiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1186033-30-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃OS
• 分子量: 244.237
• InChiKey: GPPCVRCFUXMMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-trifluoromethyl-1H-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E,E)-methyl 2-(2-((((5-trifluoromethyl-1-(1H-benzo-[b]thien-2-yl)ethylidene)amino)oxy)methyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻吩取代的肟醚类球童的合成及杀真菌活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种新型的苯并噻吩取代的肟醚Strobilururins，它利用苯并噻吩基团稳定了Enostrobin（由中国沉阳化工研究院开发的一种不饱和肟Strobilurin杀菌剂）中的E-苯乙烯基。生物学测定表明，大多数化合物表现出良好或优异的杀真菌活性，尤其是对军需炭疽病和高粱普希氏菌的杀灭作用。此外，3-甲氧基丙烯酸甲酯肟醚和N-甲氧基氨基甲酸酯甲酯对Erysiphe graminis，Colletotrichum lagenarium和Puccinia sorghi Schw。在测试浓度下。值得注意的是，（E，E）-甲基3-甲氧基-2-（2-（（（（（（6-chloro-1-（1 H -benzo [ b ] thien-2-yl）乙叉基）氨基）氧基）甲基）与依诺那酯相比，苯基丙酸酯（5E）在浓度为0.39 mg / L时对几乎所有测试真菌的体内杀真菌活性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 calcium oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-trifluoromethyl-1H-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻吩取代的肟醚类球童的合成及杀真菌活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种新型的苯并噻吩取代的肟醚Strobilururins，它利用苯并噻吩基团稳定了Enostrobin（由中国沉阳化工研究院开发的一种不饱和肟Strobilurin杀菌剂）中的E-苯乙烯基。生物学测定表明，大多数化合物表现出良好或优异的杀真菌活性，尤其是对军需炭疽病和高粱普希氏菌的杀灭作用。此外，3-甲氧基丙烯酸甲酯肟醚和N-甲氧基氨基甲酸酯甲酯对Erysiphe graminis，Colletotrichum lagenarium和Puccinia sorghi Schw。在测试浓度下。值得注意的是，（E，E）-甲基3-甲氧基-2-（2-（（（（（（6-chloro-1-（1 H -benzo [ b ] thien-2-yl）乙叉基）氨基）氧基）甲基）与依诺那酯相比，苯基丙酸酯（5E）在浓度为0.39 mg / L时对几乎所有测试真菌的体内杀真菌活性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.024

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Sanjay R. Chemburkar、David G. Anderson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1080/00397910903162775

  日期：2010.6.16

  tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

  开发了一种有效的方法来合成 2-乙酰苯并 (b) 噻吩 (2a)，这是齐留通 (1) 的关键中间体。合成包括用叔丁硫醇 (6) 处理 2-氯苯甲醛 (5a) 以形成 2-(叔丁硫基) 苯甲醛 (7a)，在水中用 HBr 处理后得到二硫化物衍生物 2,2'-二硫烷二基二苯甲醛 (8a) ) 的产率为 97%。最后，8a 与乙酰丙酮 (9) 和 1-氯丙酮 (10) 的反应以 94% 的产率得到 2-乙酰苯并 (b) 噻吩 (2a)。该方法是通用的，适用于其衍生物 2b-d 的制备。
• Synthesis and evaluation of 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone analogues as novel anti-osteoporosis agents acting on BMP-2 promotor
  作者：Zong-ying Liu、Xiao-bo He、Zhao-yong Yang、Hua-yi Shao、Xue Li、Hui-fang Guo、Yue-qin Zhang、Shu-yi Si、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.118

  日期：2009.8

  A novel series of 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone analogues were prepared and evaluated for enhancing BMP-2 expression. Compounds 1-5, 7, 8, 12, 13 and 16, with upregulation rate values of 35.6%, 27.9%, 39.8%, 32.0%, 37.1%, 30.2%, 28.0%, 33.5%, 22.8% and 27.3% in vitro, respectively, at a concentration of 4 mu M, exhibited potent effect for enhancing BMP-2 expression. We also found that compounds 1 and 12 produced a dose-dependent increase on bone histology and histomorphometry, and effectively reduced bone defects induced by ovariectomy in an ovariectomized rat model (OVX). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and fungicidal activities of novel benzothiophene-substituted oxime ether strobilurins
  作者：Song Tu、Ya-Qiang Xie、Si-Zhe Gui、Li-Yi Ye、Zi-Long Huang、Yi-Bing Huang、Li-Ming Che

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.024

  日期：2014.5

  benzothiophene-substituted oxime ether strobilurins, which employed a benzothiophene group to stabilise the E-styryl group in Enoxastrobin (an unsaturated oxime strobilurin fungicide developed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry, China) were designed and synthesised. The biological assay indicated that most compounds exhibited good or excellent fungicidal activities, especially against Colletotrichum

  设计并合成了二十一种新型的苯并噻吩取代的肟醚Strobilururins，它利用苯并噻吩基团稳定了Enostrobin（由中国沉阳化工研究院开发的一种不饱和肟Strobilurin杀菌剂）中的E-苯乙烯基。生物学测定表明，大多数化合物表现出良好或优异的杀真菌活性，尤其是对军需炭疽病和高粱普希氏菌的杀灭作用。此外，3-甲氧基丙烯酸甲酯肟醚和N-甲氧基氨基甲酸酯甲酯对Erysiphe graminis，Colletotrichum lagenarium和Puccinia sorghi Schw。在测试浓度下。值得注意的是，（E，E）-甲基3-甲氧基-2-（2-（（（（（（6-chloro-1-（1 H -benzo [ b ] thien-2-yl）乙叉基）氨基）氧基）甲基）与依诺那酯相比，苯基丙酸酯（5E）在浓度为0.39 mg / L时对几乎所有测试真菌的体内杀真菌活性更高。