2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione | 87813-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione
• 英文别名: Benzenesulfonic acid 1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-2-yl ester；(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-2-yl) benzenesulfonate
• CAS: 87813-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: WDZLQYRFUXETLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione 、 苯胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALY, N. F. (MRS);EL-KOMY, M.;ALY, N. Y. (MISS);ORABI, M. O. A., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 471-476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(Hydroxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aly, N. F.; El-Komy, M.; Aly, N. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 471 - 476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Cyclic Imides and Quinazolin-2,4-diones Based on 1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride: Synthesis, Semiempirical Study and in vitro Evaluation
  作者：Ahmed Abo-Bakr、Mohamed Taha、Antonous Mekhael、Mounir Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2022.136172.6000

  日期：2022.5.24

  1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride (1) was used as a precursor for the synthesis of new cyclic imides by reacting with several reagents such as 2-aminothiazole, 4-aminopyridine, 2-aminobenzothiazole, cyanoacetic acid hydrazide, amino guanidine, 2,2-diaminomalononitrile, hexamethylenediamine or 2-(amino-ethyldisulfanyl)-ethylamine where the corresponding cyclic imides 2-9 were obtained respectively. Similarly, a series of tetrahydroquinazolin-2,4-diones 11-20 have been synthesized from the reaction of 2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione 10 with different amino compounds as hetero-amines, amino acids, and diamines. The proposed structures of the synthesized compounds were supported by their elemental and spectral analyses as well as their semiempirical MOPAC calculations. Semiempirical MOPAC calculations have been also performed to uncover the fundamental reaction pathway of the anhydride 1 with 4-aminopyridine as a model reaction and compound 10 with different amino compounds. The in vitro study of some selected imides and quinazolin-2,4-dinoes against two strains of bacteria possesses a high inhibition effect.

  以 1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐（1）为前体，通过与多种试剂（如 2-氨基噻唑、4-氨基吡啶、2-氨基苯并噻唑、氰乙酸酰肼、氨基胍、2,2-二氨基丙二腈、六甲基二胺或 2-（氨基乙基二硫酰）-乙胺）反应，合成了新的环状亚胺，并分别得到了相应的环状亚胺 2-9。同样，2-苯基磺酰氧基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 10 与不同的氨基化合物如杂胺、氨基酸和二胺反应，合成了一系列四氢喹唑啉-2,4-二酮 11-20。合成化合物的元素分析、光谱分析以及半经验澳门巴黎人娱乐场计算都支持了这些化合物的拟议结构。此外，还进行了半经验 MOPAC 计算，以揭示酸酐 1 与 4- 氨基吡啶（作为模型反应）以及化合物 10 与不同氨基化合物的基本反应途径。体外研究发现，一些选定的酰亚胺和喹唑啉-2,4-二酮对两种菌株具有很强的抑制作用。
• Aly, N. F.; El-Komy, M.; Aly, N. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 471 - 476
  作者：Aly, N. F.、El-Komy, M.、Aly, N. Y.、Orabi, M. O. A.

  DOI：——

  日期：——
• ALY, N. F. (MRS);EL-KOMY, M.;ALY, N. Y. (MISS);ORABI, M. O. A., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 471-476
  作者：ALY, N. F. (MRS)、EL-KOMY, M.、ALY, N. Y. (MISS)、ORABI, M. O. A.

  DOI：——

  日期：——