1-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium chloride | 78572-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 2-(4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 78572-45-9
• 化学式: C₈H₁₁N₂O*Cl
• mdl: MFCD00225493
• 分子量: 186.641
• InChiKey: VVDHUUAEMNVRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium chloride 在 哌啶 、 choline acetyltransferase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢硫醇化反应原位组装胆碱乙酰基转移酶配体揭示了抑制剂设计的关键决定因素。

  摘要：

  潜在的药物靶标胆碱乙酰基转移酶（ChAT）催化胆碱能神经元，T细胞和B细胞中神经递质乙酰胆碱的产生。在这里，我们表明，最广泛研究的ChAT抑制剂类芳基乙烯基吡啶（AVPs）在不常见的辅酶A依赖的氢硫基化反应中充当底物。这原位合成产生的加合物是实际的酶抑制剂。加合物深埋在ChAT的活性位点通道中，与胆碱结合位点附近的疏水口袋的相互作用对抑制剂的分子识别具有重要意义。我们的发现阐明了AVP的抑制机制，建立了一种利用外源性和内源性前体之间的靶标催化反应的药物模式，并为开发具有更高效能和生物活性的ChAT抑制剂提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202011989
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯乙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到1-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过氢硫醇化反应原位组装胆碱乙酰基转移酶配体揭示了抑制剂设计的关键决定因素。

  摘要：

  潜在的药物靶标胆碱乙酰基转移酶（ChAT）催化胆碱能神经元，T细胞和B细胞中神经递质乙酰胆碱的产生。在这里，我们表明，最广泛研究的ChAT抑制剂类芳基乙烯基吡啶（AVPs）在不常见的辅酶A依赖的氢硫基化反应中充当底物。这原位合成产生的加合物是实际的酶抑制剂。加合物深埋在ChAT的活性位点通道中，与胆碱结合位点附近的疏水口袋的相互作用对抑制剂的分子识别具有重要意义。我们的发现阐明了AVP的抑制机制，建立了一种利用外源性和内源性前体之间的靶标催化反应的药物模式，并为开发具有更高效能和生物活性的ChAT抑制剂提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202011989

文献信息

• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• Experimental and quantum chemical evidences for C–H⋯N hydrogen bonds involving quaternary pyridinium salts and pyridinium ylides
  作者：Z Dega-Szafran、G Schroeder、M Szafran、A Szwajca、B Łęska、M Lewandowska

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00585-8

  日期：2000.11

  bonds and the elongation of the C–H bond participating in hydrogen bonds estimated by the PM3 and BLYP/6-31G(d,p) calculations. The UV spectra and 1 H NMR spectra of selected ylides have been measured. The solvent effect on the proton chemical shifts of quaternary pyridinium halides and ylides is discussed. Semiempirical and DFT calculations were carried out to investigate the structure of ylides. In ylides

  摘要 在含有强碱（DBU、MTBD 和 P1-tBu）的 DMSO 溶液中测量了八种含有活化亚甲基的季吡啶盐与相应的叶立德的平衡速率。环取代基对去质子化速率的影响大于亚甲基取代基的影响。这一观察结果与通过 PM3 和 BLYP/6-31G(d,p) 计算估计的 C-H⋯N 氢键的能量和参与氢键的 C-H 键的伸长率一致。已测量所选叶立德的紫外光谱和 1 H NMR 光谱。讨论了溶剂对季铵卤化物和叶立德的质子化学位移的影响。进行了半经验和 DFT 计算以研究叶立德的结构。在叶立德，
• Synthesis and spectral properties of novel cationic fazo dyes and calix[4]arene macromolecule: Application studies towards the cationic dyeing and dye effluent water purification technology
  作者：Raju Penthala、Minwoo Han、Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135645

  日期：2023.8

  results confirm that pyridone cationic dyes exist in hydrazone tautomeric form. Dyeing experiments were performed with these dyes on modacrylic fabrics in an aqueous medium. All three dyes displayed good color strength in acidic pH. The binding interactions between the fiber and dyes have been proposed. Calix[4]arene macromolecule is used to extract these dyes from the wastewater. The removal efficiency

  在此，我们合成了三种新型吡啶酮基阳离子偶氮染料和杯[4]芳烃大分子。所有合成的分子都通过 NMR、IR 和 HRMS 分析进行表征和确认。结构优化、振动频率、HOMO 和 LUMO 能量计算是使用 6–311 G 基组从 B3LYP 级别的 Gaussian 09 程序包中获得的。理论振动频率与实验值吻合良好。FT-IR 和 NMR 结果证实吡啶酮阳离子染料以腙互变异构形式存在。在水性介质中用这些染料对变性腈纶织物进行染色实验。所有三种染料在酸性 pH 值下都显示出良好的颜色强度。已经提出了纤维和染料之间的结合相互作用。杯[4]芳烃大分子用于从废水中提取这些染料。对于所有三种阳离子偶氮染料，杯 [4] 芳烃的去除效率均超过 95%。出色的吸附能力可保持长达三个循环。这些结果表明，基于杯 [4] 芳烃的大分子由于易于合成和低成本而成为从废水中去除阳离子染料的有吸引力的候选者。
• KATRITZKY A. R.; GRZESKOWIAK N. E.; ALVAREZ-BUILLA J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1180-1185
  作者：KATRITZKY A. R.、 GRZESKOWIAK N. E.、 ALVAREZ-BUILLA J.

  DOI：——

  日期：——
• <i>In Situ</i> Assembly of Choline Acetyltransferase Ligands by a Hydrothiolation Reaction Reveals Key Determinants for Inhibitor Design
  作者：Daniel Wiktelius、Anders Allgardsson、Tomas Bergström、Norman Hoster、Christine Akfur、Nina Forsgren、Christian Lejon、Mattias Hedenström、Anna Linusson、Fredrik Ekström

  DOI：10.1002/anie.202011989

  日期：2021.1.11

  tunnel of ChAT and interactions with a hydrophobic pocket near the choline binding site have major implications for the molecular recognition of inhibitors. Our findings clarify the inhibition mechanism of AVPs, establish a drug modality that exploits a target‐catalysed reaction between exogenous and endogenous precursors, and provide new directions for the development of ChAT inhibitors with improved potency

  潜在的药物靶标胆碱乙酰基转移酶（ChAT）催化胆碱能神经元，T细胞和B细胞中神经递质乙酰胆碱的产生。在这里，我们表明，最广泛研究的ChAT抑制剂类芳基乙烯基吡啶（AVPs）在不常见的辅酶A依赖的氢硫基化反应中充当底物。这原位合成产生的加合物是实际的酶抑制剂。加合物深埋在ChAT的活性位点通道中，与胆碱结合位点附近的疏水口袋的相互作用对抑制剂的分子识别具有重要意义。我们的发现阐明了AVP的抑制机制，建立了一种利用外源性和内源性前体之间的靶标催化反应的药物模式，并为开发具有更高效能和生物活性的ChAT抑制剂提供了新的方向。